Question

有機化合物 A 經(jīng)李比希法測得其中含C為72.0%、H 為6.67%，其余為氧，用質(zhì)譜法分析得知 A 的相對分子質(zhì)量為150． A的一種同分異構體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料．它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成．合成路線如下：

請?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式為

 

．
（2）E的結構簡式為

 

．
（3）反應②③的反應類型為

 

，

 

．
（4）寫出反應①的化學方程式

 

．
（5）寫出反應④的化學方程式

 

．
（6）D的芳香族同分異構體有

 

 種，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：2：2：3的所有同分異構體結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物A中C原子個數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個數(shù)N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，乙醇發(fā)生氧化反應生成B為CH₃CHO，氧氣進一步氧化生成C為CH₃COOH，甲苯發(fā)生取代反應生成，發(fā)生鹵代烴的水解反應生成D為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，據(jù)此解答．

解答： 解：乙醇發(fā)生氧化反應生成B為CH₃CHO，氧氣進一步氧化生成C為CH₃COOH，甲苯發(fā)生取代反應生成，發(fā)生鹵代烴的水解反應生成D為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，
（1）有機物A中C原子個數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個數(shù)N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由上述分析可知，E的結構簡式為：，故答案為：；
（3）反應②屬于氧化反應，反應③屬于取代反應，故答案為：氧化反應；取代反應；
（4）反應①的化學方程式：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（5）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）D為，其芳香族的同分異構體有苯甲醚、甲基苯酚（鄰、間、對三種），共有4種，
其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：2：2：3的所有同分異構體結構簡式為 ，
故答案為：4；．

點評：本題考查有機物推斷、同分異構體的書寫、有機反應類型、有機反應方程式書寫等，利用順推法推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，難度中等．