Question

8．有機(jī)化合物A只含C、H、O三種元素，質(zhì)譜分析測得其相對分子質(zhì)量為162，核磁共振氫譜顯示其分子中共有五種不同的H，其峰面積之比為1：2：2：2：3，紅外光譜顯示A分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵、酯基和苯環(huán)結(jié)構(gòu)．

（1）根據(jù)題意寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①、⑤分別屬于加成反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）B與F均能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式（注明必要的反應(yīng)條件）：+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，寫出由A制備高分子化合物的化學(xué)方程式：n$\stackrel{催化劑}{→}$．
（5）已知G有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有4種．
①能與稀硫酸及NaOH溶液反應(yīng)     
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    
③分子中有一個(gè)甲基．

Answer 1

分析 有機(jī)化合物A只含C、H、O三種元素，質(zhì)譜分析測得其相對分子質(zhì)量為162，核磁共振氫譜顯示其分子中共有五種不同的H，其峰面積之比為1：2：2：2：3，紅外光譜顯示A分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵、酯基和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，A分子式為C₁₀H₁₀O₂，結(jié)合圖中轉(zhuǎn)化可知，C為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：由上述分析可知，A為，故答案為：；
（2）反應(yīng)①為碳碳雙鍵與溴水的加成反應(yīng)、⑤為-OH發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）F為，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：；+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（4）由A制備高分子化合物的化學(xué)方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$；
（5）G為，芳香族同分異構(gòu)體中滿足：①能與稀硫酸及NaOH溶液反應(yīng)，一定含-COOC-；   
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含-CHO，
③分子中有一個(gè)甲基，
則苯環(huán)與-CH（CH₃）OOCH相連為1種；
苯環(huán)與-CH₃、-CH₂OOCH存在鄰、間、對，有3種，
符合條件的共4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意（5）為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．