Question

【題目】已知：

①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解

②

現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

請回答下列問題：

（1）X中官能的名稱是______________。

（2）F→H的反應(yīng)類型是_________________。

（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________________；

（4）E不具有的化學(xué)性質(zhì)________（選填序號）

a．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng)

c．氧化反應(yīng) d．1molE最多能與2molNaHCO3反應(yīng)

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：________________ ；

②F→G的化學(xué)方程式：____________________；

（6）同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有_____ 種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為________。

a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種

b．不能發(fā)生水解反應(yīng)

c．遇FeCl3溶液不顯色

d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

Answer 1

【答案】酯基、溴原子 消去反應(yīng) b、d 4 ：、、、（任寫一種）

【解析】

分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，與NaOH水溶液加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的C含有羧基，產(chǎn)生的D能夠與新制Cu(OH)2懸濁液在加熱煮沸時發(fā)生反應(yīng)，證明D中含有醛基，根據(jù)題意可知該物質(zhì)是含有2個醇羥基的物質(zhì)脫水產(chǎn)生，所以X中含有酯基及溴原子，兩個溴原子連接在同一個碳原子上。其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種位置的氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有四種不同類型的氫原子，吸收峰的面積比為1:2:6:1，所以四類氫原子的個數(shù)之比為1:1:6:1，H原子總數(shù)是10個，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中還含有醛基，A能被氧化生成B，B能被氧化生成C，說明C中含有羧基，所以C是甲酸，B是甲醛，A是甲醇；E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有酚羥基，且兩個鄰位有氫原子，所以X是，酯發(fā)生水解反應(yīng)生成甲酸和酚鈉，且酚鈉中含有醛基，D是，E是，F是。

（1）根據(jù)上述推斷可知X中含有酯基和溴原子；

（2）F是，生成H可以使溴水褪色，說明H中含有不飽和的碳碳雙鍵，因此該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，產(chǎn)生的H結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）H含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)形成高聚物I，I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）E是，含有酚羥基，能和溴水反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，能和FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；但是不能發(fā)生消去反應(yīng)；由于含有一個羧基，羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以可以和1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，故選b、d。

（5）① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式是：；② F→G的化學(xué)方程式是：；

（6）E是，同時符合條件a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種，說明只有兩類氫原子；b．不能發(fā)生水解反應(yīng)說明不含酯基；c．遇FeCl3溶液不顯色說明不含酚羥基；d．1molE最多能分別與1olNaOH和2molNa反應(yīng)說明含有一個醇羥基和一個羧基的E的同分異構(gòu)體共有4 種，他們的結(jié)構(gòu)分別是：、、、。