Question

已知：RCH=CH₂

多步氧化

RCH₂COOH，下圖表示有機物A、B、C、D、E、F、X、Y之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系：

其中X、Y互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)和C互為同系物，E和D互為同系物，B中含支鏈，且核磁共振氫譜測得有3個吸收峰，峰高6：1：1；標準狀況下，A對氫氣的相對密度為14；A、B、X、Y的分子式都符合CnH2nO

n

2

-1
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，Y的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）C和D生成X的化學(xué)反應(yīng)類型為

 

．
A、加成反應(yīng)    B、消去反應(yīng)    C、取代反應(yīng)      D、酯化反應(yīng)
（3）實驗室制取A的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（4）實驗室組裝A的發(fā)生裝置時，用到的玻璃儀器除酒精燈和導(dǎo)氣管外，還有

 

．
（5）實驗室制取A時，常因溫度過高而生成有刺激性氣味的氣體e，設(shè)計一個簡單的實驗以驗證發(fā)生裝置中生成的A有還原性，可使產(chǎn)生氣體依次通過下列溶液中的一種或幾種，則所選試劑的順序為

 

．（填序號，可不全選，也可以重復(fù)使用）
①品紅溶液  ②溴水  ③氫氧化鈉溶液  ④酸性高錳酸鉀溶液．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A對氫氣的相對密度為14，所以A的相對分子質(zhì)量為28；A、B、X、Y的分子式都符合CnH2nO

n

2

-1，所以A的分子式為C₂H₄，所以A為乙烯（CH₂=CH₂），A多步氧化得E為CH₃COOH，A水化得C為CH₃CH₂OH，F(xiàn)和C互為同系物，所以F為醇類，B還原得到F，說明B為醛類物質(zhì)，B中含支鏈，且核磁共振氫譜測得有3個吸收峰，峰高6：1：1，可推知B為（CH₃）₂CHCHO，則D為（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)圖中的轉(zhuǎn)化可知，X為（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃，Y為CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂，據(jù)此答題；

解答： 解：A對氫氣的相對密度為14，所以A的相對分子質(zhì)量為28；A、B、X、Y的分子式都符合CnH2nO

n

2

-1，所以A的分子式為C₂H₄，所以A為乙烯（CH₂=CH₂），A多步氧化得E為CH₃COOH，A水化得C為CH₃CH₂OH，F(xiàn)和C互為同系物，所以F為醇類，B還原得到F，說明B為醛類物質(zhì)，B中含支鏈，且核磁共振氫譜測得有3個吸收峰，峰高6：1：1，可推知B為（CH₃）₂CHCHO，則D為（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)圖中的轉(zhuǎn)化可知，X為（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃，Y為CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為 （CH₃）₂CHCHO，Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO；CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂；
（2）C和D生成X是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，故選CD，
故答案為：CD；
（3）實驗室制取CH₂=CH₂的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
（4）實驗室組裝A的發(fā)生裝置時，用到的玻璃儀器除酒精燈和導(dǎo)氣管外，還有圓底燒瓶、溫度計，
故答案為：圓底燒瓶、溫度計；
（5）實驗室制取A時，常因溫度過高而生成有刺激性氣味的氣體二氧化硫，由于二氧化硫也有還原性，所以在檢驗乙烯的還原性時必須先除去二氧化硫，要以用氫氧化鈉溶液吸收二氧化硫，還要用品紅檢驗二氧化硫是否被除盡，再用高錳酸鉀檢驗乙烯的還原性即可，故所選試劑的順序為③①④，
故答案為：③①④．

點評：本題主要考查了有機物的相互轉(zhuǎn)化和有機物的性質(zhì)，難度中等，解題的關(guān)鍵是A、B物質(zhì)的確定，答題時注意有機基礎(chǔ)知識的靈活運用．