Question

有機(jī)物A-F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分產(chǎn)物已略去），其中B的相對(duì)分子質(zhì)量是D的2倍．
提示：自動(dòng)脫水形式為，
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）B的分子式是

 

．
（2）檢驗(yàn)D中官能團(tuán)可使用試劑的名稱是

 

，寫出D的相鄰?fù)�系物與該試劑反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）C遇FeCl₃溶液顯紫色，核磁共振氫譜中有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：2：2：1，寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）寫出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①苯環(huán)上有對(duì)位取代基 ②遇FeCl₃溶液顯紫色 ③能與銀氨溶液反應(yīng) ④能發(fā)生水解反應(yīng)
（5）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（6）寫出D在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A水解、酸化得到B、C、D，則A含有酯基，B與E在濃硫酸生成F（C₃H₆O）應(yīng)為酯基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為醛、E為醇，B的相對(duì)分子質(zhì)量是D的2倍，可推知B為CH₃COOH，D為HCHO，E為CH₃OH，F(xiàn)為CH₃COOCH₃，C遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，結(jié)合A的分子式可知C含有7個(gè)C原子，A的不飽和度為=

2×9+2-9-1

2

=6，可推知A中含有2個(gè)酯基，含有乙酸與酚形成的酯基，由于水解得到甲醛，故存在-COOCH₂Cl結(jié)構(gòu)（或者
側(cè)鏈為-Cl、-COOCH₂O-C-CH₃ ），故C中還存在-COOH，而C的核磁共振氫譜中有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：2：2：1，故C中兩個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故C為，A為（或），據(jù)此解答．

解答： 解：A水解、酸化得到B、C、D，則A含有酯基，B與E在濃硫酸生成F（C₃H₆O）應(yīng)為酯基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為醛、E為醇，B的相對(duì)分子質(zhì)量是D的2倍，可推知B為CH₃COOH，D為HCHO，E為CH₃OH，F(xiàn)為CH₃COOCH₃，C遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，結(jié)合A的分子式可知C含有7個(gè)C原子，A的不飽和度為=

2×9+2-9-1

2

=6，可推知A中含有2個(gè)酯基，含有乙酸與酚形成的酯基，由于水解得到甲醛，故存在-COOCH₂Cl結(jié)構(gòu)（或者
側(cè)鏈為-Cl、-COOCH₂O-C-CH₃ ），故C中還存在-COOH，而C的核磁共振氫譜中有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：2：2：1，故C中兩個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故C為，A為（或），
（1）由上述分析可知，B為CH₃COOH，分子式是C₂H₄O₂，故答案為：C₂H₄O₂；
（2）D為HCHO，檢驗(yàn)D中官能團(tuán)可使用試劑為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液，D的相鄰?fù)�系物為CH₃CHO，與該試劑反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O或CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
，故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液；CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O或CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）C（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上有對(duì)位取代基 ②遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，③能與銀氨溶液反應(yīng)，④能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，符合條件同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（5）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：A為或，
故答案為：或；
（6）D（HCHO）在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，確定B、D結(jié)構(gòu)是推斷關(guān)鍵，結(jié)合轉(zhuǎn)化及題目信息綜合分析確定A、C含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，難度中等．