Question

12．一種有機化工原料A（分子式為C₆H₆O），在空氣中易被氧化．A的有關轉化關系如下（部分反應條件略去）：

已知：
（R表示烴基，R和R表示烴基或氫）
（1）寫出A的結構簡式：．
（2）G是常用的酸堿指示劑酚酞．寫出G的分子式C₂₀H₁₄O₄．
（3）某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫．寫出該化合物的結構簡式：（任寫一種）．
（4）F和D互為同分異構體．寫出反應E→F的化學方程式：．
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂+CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化，結合G的結構可知，A的結構簡式為：，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B為：，B被重鉻酸鉀氧化得到C，C發(fā)生信息①中的反應得到E，結合E的分子式可知，C為，E為，C發(fā)生信息②的反應得到D為：．E反應生成F，F和D互為同分異構體，所以E發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：．（5）中苯酚與氫氣發(fā)生加成反應得到環(huán)己醇，環(huán)己醇與HBr發(fā)生取代反應得到，與Mg/無水乙醚反應得到，再與HCHO反應、水解得到，據此解答．

解答 解：化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化，結合G的結構可知，A的結構簡式為：，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B為：，B被重鉻酸鉀氧化得到C，C發(fā)生信息①中的反應得到E，結合E的分子式可知，C為，E為，C發(fā)生信息②的反應得到D為：．E反應生成F，F和D互為同分異構體，所以E發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：，故答案為：；
（2）由G的結構簡式可知，G的分子式為C₂₀H₁₄O₄，故答案為：C₂₀H₁₄O₄；
（3）某化合物是E（）的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，對稱性高，該化合物的結構簡式：，
故答案為：；
（4）反應E→F的化學方程式：，
故答案為：；
（5）苯酚與氫氣發(fā)生加成反應得到環(huán)己醇，環(huán)己醇與HBr發(fā)生取代反應得到，與Mg/無水乙醚反應得到，再與HCHO反應、水解得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生獲取信息能力、知識遷移能力、推理能力，注意根據G的結構、A的分子式判斷A的結構簡式，再結合反應條件進行推斷，是高考常見題型，難度中等．