Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

G是一種神經(jīng)保護(hù)劑的中間體，某種合成路線如下：

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列問題：

（1）芳香族化合物A的名稱是___________。

（2）F中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。

（3）B→C的反應(yīng)類型為_______________。

（4）F→G的反應(yīng)方程式為___________________________。

（5）G的同分異構(gòu)體能同時滿足下列條件的共有__________________種（不含立體異構(gòu)）；

①芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且只有一種官能團(tuán)，③核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為1：2：2：3。請寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。

（6）參照上述合成路線，寫出以和BrCH2COOC2H5為原料（無機(jī)試劑任選），制備的合成路線____________。

Answer 1

【答案】間苯二酚（或1，4-苯二酚） 酯基醚鍵 氧化反應(yīng) 3

【解析】

因為A是芳香族化合物，則A分子中必含有苯環(huán)，再參照C的結(jié)構(gòu)，可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）芳香族化合物A的名稱是間苯二酚（或1,4-苯二酚）；

（2）F中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、醚鍵；

（3）B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

（4）F→G的反應(yīng)方程式為；

（5）G的同分異構(gòu)體具備以下條件：

①芳香族化合物，說明分子中含有苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且只有一種官能團(tuán)，則表明三個O原子構(gòu)成相同的官能團(tuán)，只能為三個醛基；從碳原子數(shù)考慮，去掉一個苯基、三個醛基，另一原子團(tuán)為甲基；

③核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為1：2：2：3，則分子結(jié)構(gòu)盡可能對稱。

G的同分異構(gòu)體能同時滿足上述條件的共有以下3種：；

（6）以和BrCH2COOC2H5為原料，制備

需要使用流程中D→E的轉(zhuǎn)化，而要做到這一點(diǎn)，就需將轉(zhuǎn)化為，從而得出合成路線為：

。