Question

7．（4）已知有機(jī)分子中同一碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)自動(dòng)脫水：
$\stackrel{H_{2}O}{→}$
有人提出了醇氧化的兩種可能過(guò)程：

①去氫氧化 $\stackrel{2H}{→}$，失去的氫原子再和氧原子結(jié)合成水分子
②加氧氧化，+$\stackrel{O_{2}}{→}$$\stackrel{-H_{2}O}{→}$反應(yīng)過(guò)程中為先加氧后脫水
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
①請(qǐng)?jiān)诜娇蛑刑顚?xiě)加氧氧化的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
②要證明這兩種過(guò)程哪一種是正確的，我們準(zhǔn)備用同位素原子示蹤法．用¹⁸O₂和銅催化劑在一定的溫度下氧化乙醇，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是A、C．
A．若¹⁸O只存在于產(chǎn)物H₂O分子中，則說(shuō)明醇的氧化是按①的過(guò)程進(jìn)行
B．若在產(chǎn)物H₂O分子中含有¹⁸O，則說(shuō)明醇的氧化是按①的過(guò)程進(jìn)行
C．若在產(chǎn)物乙醛分子中含有¹⁸O，則說(shuō)明醇的氧化是按②的過(guò)程進(jìn)行
D．若醇的氧化按②的過(guò)程進(jìn)行，則¹⁸O只能存在于產(chǎn)物醛分子中．

Answer 1

分析 ①由題給信息可知，羥基可氧化生成醛基，同一碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)自動(dòng)脫水生成醛基；
②用¹⁸O₂和銅催化劑在一定的溫度下氧化乙醇，如只發(fā)生氧化反應(yīng)，則¹⁸O只存在于水中，如生成二元醇再消去生成醛，則¹⁸O可存在于醛中．

解答 解：①由題給信息可知，羥基可氧化生成醛基，同一碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)自動(dòng)脫水生成醛基，則中間產(chǎn)物可為，
故答案為：；
②用¹⁸O₂和銅催化劑在一定的溫度下氧化乙醇，如只發(fā)生氧化反應(yīng)，則¹⁸O只存在于水中，如生成二元醇再消去生成醛，則¹⁸O可存在于醛中，只有AC正確．
故答案為：A、C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，本題注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)以及題給信息，難度中等．