Question

12．有機(jī)物F是有機(jī)合成工業(yè)中一種重要的中間體．以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：

回答下列問題：
（1）由A生成B的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出C與銀氨溶液共熱（即第①步）的化學(xué)方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）化合物D不能發(fā)生的反應(yīng)有③⑤（填序號）．
①加成反應(yīng)　�、谌〈�反應(yīng)③消去反應(yīng)　�、苎趸�反應(yīng)⑤水解反應(yīng)
（5）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有4種，其中一種的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4個峰且不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是（填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)得到B，由B與D反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式可知，B為，則A為，D為CH₂=CHCOOH，丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到丙烯酸，則C為CH₂=CHCHO．發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)得到B，由B與D反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式可知，B為，則A為，D為CH₂=CHCOOH，丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到丙烯酸，則C為CH₂=CHCHO．發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為．
（1）A轉(zhuǎn)化為B是A中氯原子被羥基取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）C與銀氨溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）化合物D為CH₂=CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，能燃燒，屬于氧化反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)，故選：③⑤；
（5）B為，其同分異構(gòu)體含苯結(jié)構(gòu)，羥基、甲基還有間位、對位兩種，側(cè)鏈可以為-OCH₃或-CH₂OH，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中核磁共振氫鋪有4組峰，且不與氯化鐵顯色的結(jié)構(gòu)為 ，
故答案為：4；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與知識的遷移應(yīng)用，難度中等．