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【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如圖:

已知以下信息:

②1molB經上述反應可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應

③D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106

核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫

⑤RNH2++H2O

回答下列問題:

1)由A生成B的化學方程式_______。

2)由D生成E的化學方程式_______。

3G的結構簡式______。

4F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有____種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是 ____(寫出其中一種的結構簡式)。

5)由苯及化合物C經如下步驟:,可合成N-異丙基苯胺:反應條件2所選用的試劑為_____。I的結構簡式為____

【答案】+NaCl+H2O +HNO3+H2O 19 鐵粉/稀鹽酸

【解析】

根據題干信息,A的結構簡式為,A經過消去反應生成B,B的結構簡式為,B經過臭氧氧化生成C,C的結構簡式為,根據核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫,推測其結構簡式為,故E的結構簡式為,D的結構簡式為,據此解答。

1)由A生成B的反應為消去反應,反應的化學方程式為,

故答案為:;

2D為乙苯,由DE為硝化反應,反應的化學方程式為,

故答案為:

3)根據上述推斷,G的結構簡式為,

故答案為:;

4F ,其含有苯環(huán)的同分異構體還有:、、、,共8種,同時—NH2還可連在—CH3 —CH2—CH3上,—CH3、 —CH2 —CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構體共有 19 種。其中核磁共振氫譜為 4 組峰,且面積比為 6221 的是 ,

故答案為:19 ;

5)類比題干中流程可判斷出反應條件2所用試劑為鐵粉/稀鹽酸;根據制備流程圖倒推出J,所以I。

故答案為:鐵粉/稀鹽酸;。

練習冊系列答案
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