Question

（2011?崇明縣一模）已知：

A與芳香族化合物B在一定條件下反生成C，進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸（見下圖）

A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體． （1）A的分子式是

C₃H₄O₄

，阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）B可能發(fā)生的反應(yīng)是

acd

（填序號(hào)）
a、氧化反應(yīng)     b、水解反應(yīng)    c、加成反應(yīng)     d、酯化反應(yīng)
（3）等物質(zhì)的量C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量之比是

3：2：3

．
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

．
（5）寫出符合下列條件的阿魏酸所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂氣體．

Answer 1

分析：由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質(zhì)分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個(gè)CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂ 

一定條件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答：解：由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質(zhì)分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個(gè)CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂ 

一定條件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A為CH₂（COOH）₂，其分子式為：C₃H₄O₄，阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₃H₄O₄，阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）B是，含有酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)，能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，含有醛基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)，含有苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，故選acd；
（3）由C的結(jié)構(gòu)可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羥基-OH、1molC=C，羧基、羥基與鈉反應(yīng)，1molC可以消耗3molNa，
羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，1molC需要2molNaHCO₃，
羧基、酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，1molC需要3molNaOH，
故等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量之比為 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案為：3：2：3；
（4）在一定條件下，A和B反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）阿魏酸的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個(gè)取代基處于對位位置，且兩個(gè)取代基不同或者兩個(gè)取代基處于鄰位位置，且兩個(gè)取代基相同，
③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂氣體，含有2個(gè)-COOH，
所以符合條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式分別為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫，是對有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，利用題給信息，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)判斷A、B的結(jié)構(gòu)，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型，難度中等．