Question

7．高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如下圖所示：

已知：I．含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為：．
II．RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$
試回答下列問(wèn)題：
（1）①的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，G的分子式為C₄H₅OCl
（2）若1mol    可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，寫(xiě)出A的稀溶液與過(guò)量濃溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%．D分子中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基
（5）寫(xiě)出含撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_．
（6）D有多種同分異構(gòu)體，其中與D具有相同官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有11種（考慮順?lè)串悩?gòu)）．

Answer 1

分析 苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B是丙酮，1mol 可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說(shuō)明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，發(fā)生反應(yīng)生成D，
D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成F；
異丙烯酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成，則H是．

解答 解：（1）苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)，C₆H₆+CH₂=CH-CH₃→，生成異苯丙烷，所以①的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，異丙烯酸（CH₂=C（CH₃）COOH）和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，所以G的分子式為 C₄H₅OCl，
故答案為：加成反應(yīng)，C₄H₅OCl；
（2）1mol 可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說(shuō)明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，苯酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B是丙酮，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，異丙烯酸（CH₂=C（CH₃）COOH）和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G與撲熱息痛反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成，則H是，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G與撲熱息痛反應(yīng)生成H，所以撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（5）含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為：，撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D有多種同分異構(gòu)體，其中與D具有相同官能團(tuán)說(shuō)明含有酯基和碳碳雙鍵，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有甲酯基，則該物質(zhì)是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳鏈結(jié)構(gòu)為：C=C-C-C-、C-C=C-C-（有順?lè)矗�、C-C-C=C-（有順?lè)矗�、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-（有順?lè)矗�、C=C（C-C）-，所以D的符合條件的同分異構(gòu)體有11種，
故答案為：11．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷，注意有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu)，難度較大．