Question

有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成一溴代物B，B～K十種有機(jī)物之間發(fā)生的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

其中J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)．

已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；

②﹣ONa連在烴基上不會(huì)被氧化．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

J生成K      

反應(yīng)①     

J與足量碳酸鈉溶液反應(yīng)：     ．

（2）同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有14種．

Ⅰ．含有苯環(huán)                      

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰且1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：    ．

Answer 1

考點(diǎn)：  有機(jī)物的推斷．

專題：  有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：  由G的加聚產(chǎn)物可知G為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應(yīng)生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH，有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為=5，結(jié)合J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，可知A含有1個(gè)苯環(huán)，A在光照條件下生成一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合J環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，故A為，B為，D為，H為，I為，J為，K為，據(jù)此解答．

解答：  解：由G的加聚產(chǎn)物可知G為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應(yīng)生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH，有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為=5，結(jié)合J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，可知A含有1個(gè)苯環(huán)，A在光照條件下生成一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合J環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，故A為，B為，D為，H為，I為，J為，K為，

（1）J為，J生成K的反應(yīng)是發(fā)生縮聚反應(yīng)形成酯基，反應(yīng)的方程式為n+（n﹣1）H₂O，

反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COONa與，反應(yīng)方程式為：

+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O；

J與碳酸鈉溶液反應(yīng)為：，

故答案為：n+（n﹣1）H₂O；+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O；；

（2）A為，同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體：

Ⅰ．含有苯環(huán)；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，

若有1個(gè)側(cè)鏈，為﹣CH₂CH₂OOCH、﹣CH（CH₃）OOCH，有2種，

若有2個(gè)側(cè)鏈，為﹣CH₃、﹣CH₂OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，2個(gè)側(cè)鏈為﹣CH₂CH₃、﹣OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，

若有3個(gè)側(cè)鏈，為2個(gè)﹣CH₃、1個(gè)﹣OOCH，2個(gè)﹣CH₃為鄰位時(shí)，﹣OOCH有2種位置，若2個(gè)﹣CH₃為間位時(shí)，﹣OOCH有3種位置，若2個(gè)﹣CH₃為對(duì)位時(shí)，﹣OOCH有1種位置，

故符合條件的同分異構(gòu)體共有：2+3+3+2+3+1=14種，

其中核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰且1mol該同分異構(gòu)體能與1mol NaOH反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的的同分異構(gòu)體為：，

故答案為：14；．

點(diǎn)評(píng)：  本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，難度較大，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是推斷的關(guān)鍵，再利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它物質(zhì)，注意充分利用反應(yīng)條件，（2）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．