Question

13．工業(yè)上可由A和環(huán)己烯（）為原料合成某重要的有機(jī)物X、Y，路線如下（部分反應(yīng)條件略）：

已知：i．X的結(jié)構(gòu)簡式是

ⅱ．
ⅲ．
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和醛基．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHO．
（3）任選1種具有反式結(jié)構(gòu)的C的同系物，用結(jié)構(gòu)簡式表示其反式結(jié)構(gòu)．
（4）反應(yīng)②、③、④、⑤中與反應(yīng)①的類型相同的是③④．
（5）G→H的化學(xué)方程式是．
（6）E的結(jié)構(gòu)簡式是（HOCH₂）₃C-CHO．

Answer 1

分析 根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為C（CH₂OH）₄，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以A為CH₃CHO，E為（CH₂OH）₃CCHO，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推得A與甲醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CHO，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，環(huán)已烯與溴化氫加成得G為1-溴環(huán)已烷，G發(fā)生堿性水解得H為環(huán)已醇，環(huán)已醇發(fā)生氧化反應(yīng)得環(huán)已酮，根據(jù)Y的分子式可知，環(huán)已酮與F發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得Y為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為C（CH₂OH）₄，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以A為CH₃CHO，E為（CH₂OH）₃CCHO，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推得A與甲醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CHO，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，環(huán)已烯與溴化氫加成得G為1-溴環(huán)已烷，G發(fā)生堿性水解得H為環(huán)已醇，環(huán)已醇發(fā)生氧化反應(yīng)得環(huán)已酮，根據(jù)Y的分子式可知，環(huán)已酮與F發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得Y為，
（1）B為HOCH₂CH₂CHO，B中官能團(tuán)是羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（3）任選1種具有反式結(jié)構(gòu)的C的同系物，其反式結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，①為加成反應(yīng)，③、④也為加成反應(yīng)，所以反應(yīng)②、③、④、⑤中與反應(yīng)①的類型相同的是 ③、④，
故答案為：③、④；
（5）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡式為 （HOCH₂）₃C-CHO，故答案為：（HOCH₂）₃C-CHO．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式或分子式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息采用知識遷移的方法進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．