Question

1．化合物D是一種藥物雷洛昔芬的中間體．可以通過以下方法合成：

（1）化合物B中的含氧官能團為醚鍵和酯基（填官能團名稱）．
（2）試劑X的分子式為C₇H₁₄NCl，則X的結構簡式為，C→D的反應類型為取代反應．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式或．
Ⅰ．氨基（-NH₂）與苯環(huán)直接相連Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫
（4）已知：CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{KOH}{→}$CH₃CH=CHCHO+H₂O
請寫出以、為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式判斷有機物含有的官能團；
（2）試劑X與A發(fā)生取代反應，可由B和A的結構簡式確定X的結構簡式；
（3）C的同分異構體Ⅰ．氨基（-NH₂）與苯環(huán)直接相連，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，結合C的不飽和度可知對應的同分異構體含有C≡C鍵；
（4）先發(fā)生取代反應生成醇，然后氧化生成酮，與發(fā)生加成反應生成，最后與HCl發(fā)生加成反應可生成目標物．

解答 解：（1）由結構簡式判斷有機物含有的官能團為醚鍵、酯基，故答案為：醚鍵；酯基；
（2）試劑X與A發(fā)生取代反應，可由B和A的結構簡式確定X的結構簡式為，C中-OH被Cl原子代替，為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）C的同分異構體Ⅰ．氨基（-NH₂）與苯環(huán)直接相連，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，結合C的不飽和度可知對應的同分異構體含有C≡C鍵，則可能的結構簡式為  或  ，
故答案為：  或  ；
（4）先發(fā)生取代反應生成醇，然后氧化生成酮，與發(fā)生加成反應生成，最后與HCl發(fā)生加成反應可生成，流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，題目難度中等，解答時注意根據官能團的性質以及轉化判斷，注意把握題給反應條件，為解答該題關鍵，易錯點為有機物的合成流程的設計，注意知識的遷移和應用．