Question

9．某芳香烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，以它為初始原料可以合成鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì)．轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如下（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．

已知：Ⅰ．
Ⅱ．R-CN$\underset{\stackrel{{H}_{2}O/{H}^{+}，△}{→}}{\;}$R-COOH
Ⅲ．
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）反應(yīng)③的條件是Cu/加熱；反應(yīng)④的類型為加成反應(yīng)．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A；扁桃酸．
（3）反應(yīng)步驟⑤⑥不能對換，其理由是氨基易被氧化，不能對換．
（4）寫出A→E的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（5）寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的方程式：．
（6）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式：．

Answer 1

分析 芳香烴A與氯氣反應(yīng)生成氯代烴，由氯代烴的分子式可知應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，故A分子式為C₇H₈，則A為，氯代烴水解生成B，B反應(yīng)生成C，C和HCN發(fā)生信息I的反應(yīng)，說明C中含有醛基，為，B為，D為，D酸化得到扁桃酸，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)信息Ⅲ的反應(yīng)生成，故F為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，據(jù)此分析解答．

解答 解：芳香烴A與氯氣反應(yīng)生成氯代烴，由氯代烴的分子式可知應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，故A分子式為C₇H₈，則A為，氯代烴水解生成B，B反應(yīng)生成C，C和HCN發(fā)生信息I的反應(yīng)，說明C中含有醛基，為，B為，D為，D酸化得到扁桃酸，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)信息Ⅲ的反應(yīng)生成，故F為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)③為醇的催化氧化，反應(yīng)條件是Cu、加熱，反應(yīng)④的類型是加成反應(yīng)，
故答案為：Cu/加熱； 加成反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為，扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（3）如果對換，氨基將被氧化，所以不能對換，故答案為：氨基易被氧化，所以不能對換；
（4）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（6）該反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息遷移能力，明確反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)變化及題給信息的靈活應(yīng)用是解本題關(guān)鍵，注意醛基和HCN發(fā)生加成反應(yīng)斷鍵和成鍵位置，為易錯點(diǎn)．