Question

2．由本題所給Ⅰ、Ⅱ兩條信息，結(jié)合已學(xué)知識(shí)，解答下列三個(gè)小題：
Ⅰ．是環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式，可進(jìn)一步簡寫為．環(huán)戊烯的化學(xué)性質(zhì)跟烯烴相似．
Ⅱ．有機(jī)物中烯鍵可發(fā)生如下反應(yīng)：
①（CH₃）₂C═CHCH₃$\frac{（1）O_{3}}{（2）Zn，H_{2}O}$（CH₃）₂C═O+CH₃CH═O
②
（1）寫出異戊二烯（  ）臭氧分解各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式及物質(zhì)的量之比：HCHO、；2：1．
（2）寫出由環(huán)己醇（ ）合成乙二醛（  ）的各步合成路線流程．
合成路線流程圖示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH．
（3）某烴A的分子式為C₁₀H₁₆．A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式分別為HCHO和 ．A經(jīng)催化加氫得產(chǎn)物B，B的分子式是C₁₀H₂₀．分析數(shù)據(jù)表明，分子B內(nèi)含有六元碳環(huán)．請(qǐng)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式（不必注明名稱）．
A是，B是．

Answer 1

分析 （1）由反應(yīng)信息②可知，異戊二烯臭氧分解生成HCHO與，根據(jù)方程式可知二者物質(zhì)的量之比為2：1；
（2）發(fā)生消去反應(yīng)所生產(chǎn)的環(huán)己烯，環(huán)己烯與臭氧（O₃）反應(yīng)；
（3）A的分子式為C₁₀H₁₆，不飽和度為3，A與氫氣加成生成B，B的化學(xué)式為C₁₀H₂₀，分子內(nèi)含有六元碳環(huán)，故A中含有1個(gè)六元環(huán)、2個(gè)C=C雙鍵，我們先將氧化后的產(chǎn)物復(fù)原，去掉后加上的氧，且將空下的雙鍵位置編號(hào)，，，這樣，若②和④先接成環(huán)，①和③再接為側(cè)鏈，則能形成五圓環(huán)，不合題意，③④接成環(huán)；若②和③接成環(huán)，①和④再接為側(cè)鏈，則能形成六元環(huán)，符合題意，以此來解答．

解答 解：（1）由反應(yīng)信息②可知，異戊二烯臭氧分解方程式為CH2=C（CH₃）CH=CH₂$\frac{（1）O_{3}}{（2）Zn，H_{2}O}$2HCHO+，由方程式可知HCHO與二者物質(zhì)的量之比為2：1，
故答案為：HCHO、；2：1；
（2）發(fā)生消去反應(yīng)所生產(chǎn)的環(huán)己烯，環(huán)己烯與臭氧（O₃）反應(yīng)，合成流程為，
故答案為：；
（3）A的分子式為C₁₀H₁₆，不飽和度為3，A與氫氣加成生成B，B的化學(xué)式為C₁₀H₂₀，分子內(nèi)含有六元碳環(huán)，故A中含有1個(gè)六元環(huán)、2個(gè)C=C雙鍵，我們先將氧化后的產(chǎn)物復(fù)原，去掉后加上的氧，且將空下的雙鍵位置編號(hào)，，，這樣，若②和④先接成環(huán)，①和③再接為側(cè)鏈，則能形成五圓環(huán)，不合題意，③④接成環(huán)；若②和③接成環(huán)，①和④再接為側(cè)鏈，則能形成六元環(huán)，符合題意，故A為，B為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成信息、官能團(tuán)的變化、有機(jī)物的性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意烯烴的性質(zhì)應(yīng)用，題目難度不大．