Question

【題目】有機(jī)物E（）是一種鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可由化合物A通過(guò)以下路線合成。

已知:

（1）B中的含氧官能團(tuán)的名稱為_____________，1mol B在一定條件下最多可以和______mol H2發(fā)生反應(yīng)，由B生成C的反應(yīng)類型為_____________。

（2）制備D時(shí)用LiAlH4還原C而不用C于氫氣共熱還原（Ni作催化劑）的原因是______。

（3） 檢驗(yàn)A是否完全轉(zhuǎn)化為B的實(shí)驗(yàn)方法是_____（用化學(xué)方程式表示）。

（4） F是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的F的結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）有______種。

①屬于芳香族化合物;

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:1：2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（5）請(qǐng)寫(xiě)出以苯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備的合成路線：___________。

（例如：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3）

Answer 1

【答案】 羰基、醚鍵 5 加成反應(yīng) 防止苯環(huán)被氫氣還原 （或其他合理答案） 13

【解析】本題考查有機(jī)物的合成和推斷，（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有的官能團(tuán)是羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，其中屬于含氧官能團(tuán)的是醚鍵和羰基；能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是羰基、碳碳雙鍵和苯環(huán)，1mol羰基與碳碳雙鍵均能與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol苯需要與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此1molB能與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B與(CH3)2NH，發(fā)生加成反應(yīng)；（2）C中含有苯環(huán)，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此不用氫氣的目的是防止苯環(huán)被氫氣還原；（3）對(duì)比和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及信息I，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中含有醛基，B中不含醛基，因此可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液盡心鑒別，反應(yīng)方程式為；（4）①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，因此同分異構(gòu)體為（鄰間對(duì)三種）、（苯環(huán)上醛基有4種位置取代）、（苯環(huán)上醛基有4種位置取代）、（苯環(huán)上醛基有2種位置取代），共有13種結(jié)構(gòu)，有5組峰，說(shuō)明有5種不同的氫原子，且不同的氫原子的個(gè)數(shù)1：1：2：2：2，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）制備，先制備環(huán)己醇，通過(guò)環(huán)己醇的氧化得到，制備環(huán)己醇通過(guò)苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)信息III，苯酚用在氫氧化鈉水溶液并高壓制備，因此合成路線是。