Question

某課外活動小組對甲酸進(jìn)行了如下的實驗，以驗證其含有醛基，并考察其化學(xué)性質(zhì)，首先做了銀鏡反應(yīng)．
（1）在甲酸進(jìn)行銀鏡反應(yīng)前，必須在其中加入一定量的

NaOH（Na₂CO₃）溶液

，因為

反應(yīng)必須在堿性條件下發(fā)生

；
（2）寫出甲酸進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH

△

（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O

（3）某同學(xué)很成功的做了銀鏡反應(yīng)，他肯定沒有進(jìn)行的操作

BCDEF

（寫字母）：
A、用潔凈的試管；
B、在濃度為2%的NH₃?H₂O中滴入稍過量的濃度為2%的硝酸銀；
C、用前幾天配制好的銀氨溶液；
D、在銀氨溶液里加入稍過量的甲酸；
E、用小火對試管直接加熱；
F、反應(yīng)過程中，振蕩試管使之充分反應(yīng)．
然后，同學(xué)們對甲酸與甲醇進(jìn)行了酯化反應(yīng)的研究：

（4）乙裝置中長導(dǎo)管A的作用是

冷凝回流甲醇，平衡內(nèi)外大氣壓強(qiáng)

；
（5）寫出甲酸和甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

（6）選擇甲裝置還是乙裝置好？

乙

，原因是

冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質(zhì)對大氣的污染

；
（7）實驗過程中選用的藥品及試劑有：濃H₂SO₄、甲醇、甲酸還有

飽和碳酸鈉溶液

、

碎瓷片（沸石）

兩種必備用品．
（8）一同學(xué)用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產(chǎn)物，請給予合理的解釋

強(qiáng)堿性條件下，甲酸甲酯水解了

．

Answer 1

分析：（1）銀鏡反應(yīng)的條件是在堿性條件下發(fā)生；
（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)必含有醛基官能團(tuán)，甲酸含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（3）依據(jù)銀鏡反應(yīng)的實驗操作和注意問題分析判斷；
（4）依據(jù)實驗裝置，實驗過程，反應(yīng)的原理產(chǎn)物性質(zhì)分析；
（5）依據(jù)酯化反應(yīng)的反應(yīng)歷程是羧酸脫羥基醇脫氫書寫；
（6）根據(jù)甲醇性質(zhì)分析，甲醇是有毒的易揮發(fā)的有機(jī)物；
（7）根據(jù)甲酸、甲醇的性質(zhì)和飽和碳酸鈉的作用解答；
（8）酯在堿溶液中水解生成酸鹽和醇．

解答：解：（1）銀鏡反應(yīng)的條件是在堿性條件下發(fā)生，在甲酸進(jìn)行銀鏡反應(yīng)前，必須在其中加入一定量的堿，可以加NaOH（Na₂CO₃）溶液，
故答案為：NaOH（Na₂CO₃）溶液；反應(yīng)必須在堿性條件下發(fā)生；
（2）甲酸含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O，
故答案為：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃↑+H₂O；
（3）銀鏡反應(yīng)的條件是在堿性條件下發(fā)生的，是在新制的銀氨溶液中加入少量需要檢驗的有機(jī)物，水浴加熱，生成銀鏡現(xiàn)象，反應(yīng)過程中不能震蕩，試管要潔凈，銀氨溶液需要新制，制備方法是想硝酸銀溶液中加入氨水，生成沉淀，繼續(xù)加入到沉淀恰好溶解得到銀氨溶液，所以成功的做了銀鏡反應(yīng)，
A、用潔凈試管使銀析出均勻，故A需要；
B、在濃度為2%的NH₃?H₂O中滴入稍過量的濃度為2%的硝酸銀，滴加試劑順序錯誤，需堿過量，故B不需要；
C、久置的銀氨溶液會析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀物，易反應(yīng)危險．故C不需要；
D、銀鏡反應(yīng)需要反應(yīng)的條件是堿性條件，故D不需要；
E、為得到均勻的銀鏡，需要用水浴加熱，故E不需要；
F、為得到均勻銀鏡，反應(yīng)過程不能震蕩，故F不需要；
故答案為：BCDEF；
（4）乙裝置中長導(dǎo)管A的作用是冷凝回流甲醇，平衡內(nèi)外大氣壓強(qiáng)，
故答案為：冷凝回流甲醇，平衡內(nèi)外大氣壓強(qiáng)；
（5）甲酸和甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)的歷程是羧酸脫羥基醇脫氫，反應(yīng)化學(xué)方程式為：HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案為：HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
（6）甲醇是有毒的易揮發(fā)的有機(jī)物，需要密封裝置中進(jìn)行，所以選擇乙，冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質(zhì)對大氣的污染，
故答案為：乙；冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質(zhì)對大氣的污染；
（7）甲酸和甲醇沸點低，易揮發(fā)，需用碎瓷片（沸石），為了降低了甲酸甲酯的溶解度，同時還能除去混有的甲醇和甲酸，需用飽和碳酸鈉溶液，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；碎瓷片（沸石）；
（8）用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產(chǎn)物，是因為甲酸甲酯在NaOH溶液中發(fā)生水解，生成甲酸鈉和甲醇，得不到酯，
故答案為：強(qiáng)堿性條件下，甲酸甲酯水解了．

點評：本題考查了有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用、實驗操作的步驟、注意問題、試劑選擇、反應(yīng)現(xiàn)象、裝置的分析等，掌握醛基檢驗的實驗方法判斷，裝置的原理應(yīng)用是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．