Question

下列是芳香族化合物A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A、E分子式分別是C₉H₈O和C₉H₈O₂，E分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，且E中不含甲基．根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：
A

Ca(OH)2懸濁液

加熱

B

HBr

一定條件

C

NaOH水溶液

酸化

D

濃H2SO4

加熱

E
（1）寫出A分子中所含官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）完成方程式，并寫出反應(yīng)類型：
A→B

 

，反應(yīng)類型

 

．B→C

 

，反應(yīng)類型

 

．
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（4）寫出由D反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₉H₈O，A的不飽和度=

2×9+2-8

2

=6，A中含有苯環(huán)，根據(jù)其不飽和度知A中還含有2個(gè)不飽和鍵，A能和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則A中含有醛基，同時(shí)A中還應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵；A被氧化生成羧酸B，B和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的分子式為C₉H₈O₂，E分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，且E中不含甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題；

解答： 解：A的分子式為C₉H₈O，A的不飽和度=

2×9+2-8

2

=6，A中含有苯環(huán)，根據(jù)其不飽和度知A中還含有2個(gè)不飽和鍵，A能和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則A中含有醛基，同時(shí)A中還應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵；A被氧化生成羧酸B，B和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的分子式為C₉H₈O₂，E分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，且E中不含甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過以上分析知，A為：，所以A中含有醛基和碳碳雙鍵，
故答案為：醛基和碳碳雙鍵；
（2）A被氫氧化銅懸濁液氧化生成B，反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；
B和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，
故答案為：，氧化反應(yīng)；；加成反應(yīng)；
（3）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由D中的羧基和羥基可以脫水發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為n  

濃硫酸

加熱

 +（n-1）H₂O，
故答案為：n  

濃硫酸

加熱

 +（n-1）H₂O；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷E的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析推斷，難度中等．