Question

已知：
（1）
（2）
甲苯及其鹵代物是有機(jī)化工的基本原料，由它出發(fā)可制造某些香料、藥物及廣泛應(yīng)用于印刷、電子工業(yè)中的感光樹脂的重要中間體，它們之間的關(guān)系如下圖所示：

圖中 B、D、E 都能使溴水褪色，E 在光等輻射能作用下可以發(fā)生二聚加成反應(yīng)，
生成互為同分異構(gòu)體的環(huán)狀化合物 F 和 G； E 還可以在一定條件下形成一種優(yōu)質(zhì)高分子感光樹脂的單體H．試回答：
（1）寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

、C

 

、D

 

．
（2）反應(yīng)（Ⅰ）的類型是

 

，反應(yīng)（Ⅱ）的類型是

 

．
（3）完成化學(xué)方程式：A→B：

 

．
（4）同種類、互為同分異構(gòu)體的 F 和 G 的結(jié)構(gòu)簡式為：F

 

、G

 

．
（5）已知：，如果E→H的反應(yīng)在一定條件下也能實(shí)現(xiàn)的話，請(qǐng)你預(yù)測(cè)所得高分子感光樹脂單體H 的最簡單的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，根據(jù)題給信息知，A是，苯甲醛和乙醛反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與銀氨溶液反應(yīng)，然后酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為：，E 在光等輻射能作用下可以發(fā)生二聚加成反應(yīng)，得到F與G，它們的結(jié)構(gòu)分別為、中的一種；1molB與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D能使溴水褪色、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知B中醛基發(fā)生還原反應(yīng)，故D為，（5）中E和乙炔反應(yīng)生成H，由信息可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答： 解：和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，根據(jù)題給信息知，A是，苯甲醛和乙醛反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與銀氨溶液反應(yīng)，然后酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為：，E 在光等輻射能作用下可以發(fā)生二聚加成反應(yīng)，得到F與G，它們的結(jié)構(gòu)分別為、中的一種；1molB與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D能使溴水褪色、不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知B中醛基發(fā)生還原反應(yīng)，故D為，（5）中E和乙炔反應(yīng)生成H，由信息可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，A為、C為，D為，
故答案為：；；；
（2）反應(yīng)（Ⅰ）是甲苯氧化生成苯甲醛，反應(yīng)（Ⅱ）是E（）和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）A→B的反應(yīng)方程式為：+CH₃CHO

稀OH-

+H₂O，
故答案為：+CH₃CHO

稀OH-

+H₂O；
（4）E 在光等輻射能作用下可以發(fā)生二聚加成反應(yīng)，得到F與G，它們的結(jié)構(gòu)分別為、中的一種，
故答案為：；；
（5）中E和乙炔反應(yīng)生成H，由信息可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、閱讀能力、邏輯推理能力等，正確理解題給信息是解本題關(guān)鍵，采用正推的方法進(jìn)行分析解答，注意醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)其斷鍵方式，為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．