Question

5．重要的化學(xué)品M和N的合成路線如圖所示：

已知：i．
ii．
iiiN的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)名稱是羥基、醛基，C 與E生成M的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．
（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X：       Z：CH₂=CHCHO   E：
（3）C和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以發(fā)生聚合反應(yīng)．該聚合反應(yīng)的產(chǎn)物是：．
（4）1mol G一定條件下，最多能與3mol H₂發(fā)生反應(yīng)
（5）寫(xiě)出一種符合下列要求G的同分異構(gòu)體CH₃C≡CCH₂CHO或CH₃CH₂C≡CCHO等
①有碳碳叄鍵    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③一氯取代物只有2種
（6）1，3-丙二醇是重要的化工物質(zhì)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙醇合成它的流程圖
合成路線流程圖示例如下：CH₂=CH₂$→_{催化劑，△}^{HBr}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₉H₁₀O₂可知，X為，A為，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為，B氧化生成C為；由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)以及M的分子式C₄₁H₃₆O₈可知，形成M的物質(zhì)為、，所以E為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，由N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，E、G分別為CH₂=CHCH=CHCHO、中的一種，由E的結(jié)構(gòu)可知G為CH₂=CHCH=CHCHO，比較G與Y的結(jié)構(gòu)可知，Z為CH₂=CHCHO，Y和Z發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH₂=CHCH（OH）CH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得G，Y與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得D為（HOCH₂）₃CCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得E，乙醇合成1，3-丙二醇，可以將乙醇氧化成乙醛，用乙醛再與甲醛發(fā)生加成后再還原即可得到1，3-丙二醇，據(jù)此答題．

解答 解：有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₉H₁₀O₂可知，X為，A為，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為，B氧化生成C為；由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)以及M的分子式C₄₁H₃₆O₈可知，形成M的物質(zhì)為、，所以E為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，由N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，E、G分別為CH₂=CHCH=CHCHO、中的一種，由E的結(jié)構(gòu)可知G為CH₂=CHCH=CHCHO，比較G與Y的結(jié)構(gòu)可知，Z為CH₂=CHCHO，Y和Z發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH₂=CHCH（OH）CH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得G，Y與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得D為（HOCH₂）₃CCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得E，
（1）由上述分析可知，A為，含有羥基、醛基，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M，
故答案為：羥基、醛基，酯化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，Z為 CH₂=CHCHO，E為，
故答案為：；CH₂=CHCHO；；
（3）C為；和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的產(chǎn)物再發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物為，
故答案為：；

（4）G為CH₂=CHCH=CHCHO，1mol G一定條件下，最多能與3mol H₂發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：3；
（5）G為CH₂=CHCH=CHCHO，根據(jù)條件①有碳碳叄鍵，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③一氯取代物只有2種，則符合要求的G的一種同分異構(gòu)體為CH₃C≡CCH₂CHO或CH₃CH₂C≡CCHO等，
故答案為：CH₃C≡CCH₂CHO或CH₃CH₂C≡CCHO等；
（6）乙醇合成1，3-丙二醇，可以將乙醇氧化成乙醛，用乙醛再與甲醛發(fā)生加成后再還原即可得到1，3-丙二醇，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，學(xué)生充分利用給出的反應(yīng)信息及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式確定X、E、G的結(jié)合是關(guān)鍵，難度較大，是對(duì)學(xué)生邏輯思維能力、自學(xué)能力等考查．