Question

15．3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-，△}{→}$CH₂═CHCHO+H₂O
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有3種．D的含苯環(huán)且苯環(huán)上三元取代物，顯酸性的同分異構(gòu)體有30種．B中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基．
（2）試劑C可選用下列中的b、d．
a．溴水 　b．銀氨溶液  c．酸性KMnO₄溶液 　d．新制Cu（OH）₂懸濁液
（3）是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為．
（4）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）A、D、E中可以通過化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色的是ADE．

Answer 1

分析 由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A對(duì)甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，另一取代基為-CH=CH₂，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為鄰、間、對(duì)乙烯基苯酚3種，D為，D的含苯環(huán)且苯環(huán)上三元取代物，顯酸性即苯環(huán)上連有羧基或酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-CH=CH₂、-COOH、-CH₃，或連有-CH=CH₂、-OH、-COCH₃，或連有-CH=CH₂、-OH、-CH₂CHO，而根據(jù)定二動(dòng)一的原則，每種都有10種結(jié)構(gòu)，所以共有30種，B中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，
故答案為：3；30；醛基；
（2）試劑C不能與C=C反應(yīng)，只氧化-CHO，則C為b或d，
故答案為：b、d；
（3）E同分異構(gòu)體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）E中含C=C，在一定條件下可以生成高聚物F，發(fā)生加聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．
（5）A中有醛基，D為，E為，都有碳碳雙鍵，都能使溴水褪色，故選ADE．

點(diǎn)評(píng) 本題側(cè)重考查有機(jī)物的合成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，把握合成流程中的反應(yīng)及官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)變化推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意酚、酯的性質(zhì)，（1）為解答的易錯(cuò)點(diǎn)，題目難度中等．