Question

【題目】多奈哌齊可用于治療阿爾茨海默病，中間體L的合成路線如下：

已知：ⅰ．R1—CHOR1—CH=CH—COOH

ⅱ．

ⅲ．

(1)A中所含官能團(tuán)的名稱是______。

(2)A→B的化學(xué)方程式是______。

(3)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

①核磁共振氫譜有3組吸收峰，峰面積比為1∶2∶2

②1 mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)，可生成1 mol H2

(4)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)E中含氧官能團(tuán)的試劑及現(xiàn)象為______。

(5)1 mol F生成1 mol G需要消耗______mol H2。

(6)G→H的反應(yīng)類型是______。

(7)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

(8)由L可通過如下過程合成多奈哌齊：

試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

Answer 1

【答案】羥基 銀氨溶液、出現(xiàn)銀鏡 4mol 取代反應(yīng)

【解析】

A為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由B的分子式結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，氯原子再發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再發(fā)生取代反應(yīng)生成D；E到F的反應(yīng)根據(jù)信息ⅰ分析，可得出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G到H為取代反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再與COCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成I，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由信息ⅱ的反應(yīng)可推出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A為，含有的官能團(tuán)為羥基，故答案為：羥基；

（2）)A→B的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X是其同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有3組吸收峰，峰面積比為1∶2∶2，說明其有3種等效氫，D中共有10個(gè)H，則分別為2、4、4個(gè)，1 mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)，可生成1 mol H2，說明有兩個(gè)羥基，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（4）E中的含氧官能團(tuán)為醛基，檢驗(yàn)試劑為銀氨溶液，現(xiàn)象為有銀鏡產(chǎn)生，故答案為：銀氨溶液、出現(xiàn)銀鏡；

（5）F中有4個(gè)碳碳雙鍵，故1mol的F會(huì)消耗4molH2，故答案為：4mol；

（6）G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，N上的H原子被-COCH3取代，故答案為：取代反應(yīng)；

（7）K到L的反應(yīng)為信息ⅱ的反應(yīng)原理，為苯環(huán)上斷開一個(gè)H，再對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行加成，由L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（8）結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和M的分子式，可知L到M為脫羧反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再結(jié)合信息ⅲ的反應(yīng)原理，根據(jù)多奈哌齊的結(jié)構(gòu)推出a為，故答案為：。