Question

9．某酯丁是一種具有特殊香氣的食用香料，其生產(chǎn)路線（部分反應條件略去）如下：

已知：
①R-CH₂-COOH$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$
②R-ONa$→_{△}^{Cl-R}$R-O-R′（R-R′-代表烴基）

③丙的相對分子質量為58，1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3.0mol CO₂和3.0mol H₂O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結構．
請回答下列問題：
（1）試劑X可能是氫氧化鈉或碳酸鈉，反應 II的反應類型是取代反應．
（2）丙的分子式是C₃H₆O，其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵和醇羥基．
（3）乙的結構簡式是CH₂ClCOOH，反應Ⅵ的化學方程式是．

（4）苯氧乙酸（ ）有多種屬于酯類的同分異構體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種同分異構體的結構簡式有（其中兩種）（任寫兩種即可）．

Answer 1

分析 苯和氯氣發(fā)生取代反應生成氯苯，氯苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯酚，苯酚和氫氧化鈉反應生成苯酚鈉；苯酚鈉和乙反應生成苯氧乙酸和丙，根據(jù)題給信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯氣發(fā)生取代反應生成2-氯乙酸，則甲是乙酸；1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3mol CO₂和3mol H₂O，則丙分子中含有3個碳原子6個氫原子，且丙的相對分子質量為58，則丙的分子式為C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結構，則丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應生成苯氧乙酸丙烯酯，則丁是苯氧乙酸丙烯酯．

解答 解：苯和氯氣發(fā)生取代反應生成氯苯，氯苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯酚，苯酚和氫氧化鈉反應生成苯酚鈉；苯酚鈉和乙反應生成苯氧乙酸和丙，根據(jù)題給信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯氣發(fā)生取代反應生成2-氯乙酸，則甲是乙酸；1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3mol CO₂和3mol H₂O，則丙分子中含有3個碳原子6個氫原子，且丙的相對分子質量為58，則丙的分子式為C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結構，則丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應生成苯氧乙酸丙烯酯，則丁是苯氧乙酸丙烯酯．
（1）苯酚和氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉，根據(jù)原子守恒知，試劑X可能是氫氧化鈉或碳酸鈉，甲是乙酸，乙酸和氯氣發(fā)生取代反應生成2-氯乙酸，所以反應Ⅳ的反應類型是取代反應，
故答案為：氫氧化鈉或碳酸鈉，取代反應；
（2）通過以上分析知，丙的分子式為C₃H₆O，其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵和醇羥基，
故答案為：C₃H₆O，碳碳雙鍵和醇羥基；
（3）乙是2-氯乙酸，則乙的結構簡式是CH₂ClCOOH，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應生成苯氧乙酸丙烯酯，所以反應Ⅵ的化學方程式是，
故答案為：CH₂ClCOOH，；
（4）苯氧乙酸有多種屬于酯類的同分異構體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明其同分異構體中含有酚羥基，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則符合條件的苯氧乙酸的同分異構體結構簡式有：
，
故答案為：（其中兩種）．

點評 本題考查了有機物的推斷，以苯酚鈉和苯氧乙酸為突破口采用正逆相結合的方法推斷其它物質，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體的判斷，注意不僅有官能團異構還有位置異構，難度中等．