Question

9．某酯丁是一種具有特殊香氣的食用香料，其生產(chǎn)路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

已知：
①R-CH₂-COOH$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$
②R-ONa$→_{△}^{Cl-R}$R-O-R′（R-R′-代表烴基）

③丙的相對分子質(zhì)量為58，1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3.0mol CO₂和3.0mol H₂O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結(jié)構(gòu)．
請回答下列問題：
（1）試劑X可能是氫氧化鈉或碳酸鈉，反應(yīng) II的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）丙的分子式是C₃H₆O，其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醇羥基．
（3）乙的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂ClCOOH，反應(yīng)Ⅵ的化學(xué)方程式是．

（4）苯氧乙酸（ ）有多種屬于酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有（其中兩種）（任寫兩種即可）．

Answer 1

分析 苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，氯苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚，苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉；苯酚鈉和乙反應(yīng)生成苯氧乙酸和丙，根據(jù)題給信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯乙酸，則甲是乙酸；1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3mol CO₂和3mol H₂O，則丙分子中含有3個碳原子6個氫原子，且丙的相對分子質(zhì)量為58，則丙的分子式為C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結(jié)構(gòu)，則丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯氧乙酸丙烯酯，則丁是苯氧乙酸丙烯酯．

解答 解：苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，氯苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚，苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉；苯酚鈉和乙反應(yīng)生成苯氧乙酸和丙，根據(jù)題給信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯乙酸，則甲是乙酸；1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3mol CO₂和3mol H₂O，則丙分子中含有3個碳原子6個氫原子，且丙的相對分子質(zhì)量為58，則丙的分子式為C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結(jié)構(gòu)，則丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯氧乙酸丙烯酯，則丁是苯氧乙酸丙烯酯．
（1）苯酚和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉，根據(jù)原子守恒知，試劑X可能是氫氧化鈉或碳酸鈉，甲是乙酸，乙酸和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯乙酸，所以反應(yīng)Ⅳ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉或碳酸鈉，取代反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，丙的分子式為C₃H₆O，其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醇羥基，
故答案為：C₃H₆O，碳碳雙鍵和醇羥基；
（3）乙是2-氯乙酸，則乙的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂ClCOOH，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯氧乙酸丙烯酯，所以反應(yīng)Ⅵ的化學(xué)方程式是，
故答案為：CH₂ClCOOH，；
（4）苯氧乙酸有多種屬于酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其同分異構(gòu)體中含有酚羥基，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則符合條件的苯氧乙酸的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式有：
，
故答案為：（其中兩種）．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的推斷，以苯酚鈉和苯氧乙酸為突破口采用正逆相結(jié)合的方法推斷其它物質(zhì)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，注意不僅有官能團(tuán)異構(gòu)還有位置異構(gòu)，難度中等．