Question

（本題共14分）貝諾酯是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，在酶的作用下可以釋放出阿司匹林和撲熱息痛，其結(jié)構(gòu)為，其合成途徑如下：

完成下列填空：

45.反應(yīng)①的反應(yīng)類型為 ，有機(jī)物A與撲熱息痛的式量相差

46.貝諾酯所含的含氧官能團(tuán)是

47.寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式 。

48.關(guān)于阿司匹林性質(zhì)敘述正確的是（填選項編號）

A.能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

C.能發(fā)生消去反應(yīng) D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

49.符合下列條件的撲熱息痛的同系物共有 種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 。

①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個 ②苯環(huán)上只有2個對位的支鏈 ③含有2個甲基

50.若已知

現(xiàn)以苯酚和乙酸酐（）為有機(jī)原料，合成阿司匹林，請設(shè)計完成下列合成途徑（合成路線常用的表示方法為：）：

Answer 1

（48題、49題、51題2分，50題每空2分，其余每空1分) 45. 取代 22

46. 酯基，酰胺基（肽鍵）或用結(jié)構(gòu)式表示 47.

48.B D 49. 4 一側(cè)支鏈為酚羥基，另一側(cè)為一CH (CH3) CONHCH3、一CH (CH3) NHOCCH3、一CONHCH(CH3 )2、—NHOCCH(CH3)2

50.

【解析】

試題分析：45.反應(yīng)①是羧基中的羥基被氯原子取代，屬于取代反應(yīng)。撲熱息痛中的酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成A，則根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知二者的式量相差23—1＝22。

46.根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中所含的含氧官能團(tuán)是酯基，酰胺基（肽鍵）。

47.反應(yīng)②是A與發(fā)生的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

48.A. 阿司匹林分子中不存在酚羥基，不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；B.還有羧基能與氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，B正確；C.沒有羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；D.還有羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確，答案選BD。

49.①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個；②苯環(huán)上只有2個對位的支鏈；③含有2個甲基，這說明一側(cè)支鏈可以為為酚羥基，另一側(cè)為一CH (CH3) CONHCH3、一CH (CH3) NHOCCH3、一CONHCH(CH3 )2、—NHOCCH(CH3)2，共計是4種。

50.有機(jī)物的合成一般常采用逆推法，共計已知信息可知即要合成阿司匹林，則需要鄰羥基苯甲酸與乙酸酐反應(yīng)，所以合成路線可表示為 。

考點：考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等