Question

【題目】化合物G是合成鬼臼脂的中間體，可通過(guò)以下方法合成：

（1）E中的含氧官能團(tuán)的名稱為________、________。

（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為________。

（3）F的分子式為C15H14O7，寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

（4）B的同分異構(gòu)體X同時(shí)滿足下列條件。寫(xiě)出符合條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①屬于芳香族化合物；

②在酸性條件下水解后可得三種產(chǎn)物，且每種產(chǎn)物均只含有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫。

（5）已知：。請(qǐng)以甲苯、BuLi和DMF為原料制備，寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。____________

Answer 1

【答案】酯基 醚鍵 還原反應(yīng)

【解析】

(1)E的結(jié)構(gòu)式為，E中的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵；

(2)B→C的反應(yīng)B中的－CHO轉(zhuǎn)化為－CH2OH，碳氧雙鍵打開(kāi)碳原子和氧原子均連有一個(gè)氫原子，為還原反應(yīng)；

(3)F的分子式為C15H14O7，E和H2發(fā)生加成，結(jié)合分子式和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成；則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

(4)B的同分異構(gòu)體X同時(shí)滿足①屬于芳香族化合物（含苯環(huán)）；②在酸性條件下水解后可得三種產(chǎn)物，且每種產(chǎn)物均只含有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫；說(shuō)明存在分子中存在2個(gè)酯基，且得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)也是對(duì)稱的。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

(5)目標(biāo)產(chǎn)物中含有酯基，逆推，則需要得到物質(zhì)，分子中的羧基，可由甲基氧化得到，分子中的－CH2OH，模仿A→B→C的過(guò)程。需要在甲苯中甲基的鄰位引入個(gè)－Br，根據(jù)已知，如果先將－CH3氧化成－COOH，－Br引入－COOH的間位，因此需要先引入－Br，再氧化－CH3。此外由于－CHO和－CH2OH均能被KMnO4(H＋)氧化，因此需要先將－CH3氧化成－COOH，再模仿A到C的過(guò)程，則合成路線為。