Question

17．芳香族化合物X是一種天然食用香料，可以從某些植物中提取．X能發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰；②H為酯類結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)．③G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志
請(qǐng)回答下列問題：
（1）反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的是②（填序號(hào)）．③的反應(yīng)條件是濃硫酸、170℃．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+H₂O$→_{△}^{稀硫酸}$+CH₃CH₂OH．檢驗(yàn)A中非含氧官能團(tuán)所用的試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）F的同分異構(gòu)體中，遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，其苯環(huán)上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為2種，寫出所有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．

Answer 1

分析 G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則G為CH₂=CH₂，根據(jù)B的分子式可知B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯．X在酸性條件下水解得到A與乙醇，則A為羧酸，A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰，且能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，可知A為，故X為．A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，再酸化得到F，H為酯類結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，說(shuō)明F分子中羧基、羥基連接同一碳原子上，
故D為，E為，F(xiàn)為，H為．

解答 解：G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則G為CH₂=CH₂，根據(jù)B的分子式可知B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯．X在酸性條件下水解得到A與乙醇，則A為羧酸，A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰，且能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，可知A為，故X為．A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，再酸化得到F，H為酯類結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，說(shuō)明F分子中羧基、羥基連接同一碳原子上，
故D為，E為，F(xiàn)為，H為．

（1）反應(yīng)①～⑥中，①屬于取代反應(yīng)，②屬于加成反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，④屬于取代反應(yīng)，⑤屬于復(fù)分解反應(yīng)，⑥屬于取代反應(yīng)，③的反應(yīng)條件是：濃硫酸、170℃，
故答案為：②；濃硫酸、170℃；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+H₂O$→_{△}^{稀硫酸}$+CH₃CH₂OH，
檢驗(yàn)A中非含氧官能團(tuán)所用的試劑為：溴水或溴的四氯化碳溶液，
故答案為：+H₂O$→_{△}^{稀硫酸}$+CH₃CH₂OH；溴水或溴的四氯化碳溶液；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）F（）的同分異構(gòu)體中，遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，可知結(jié)構(gòu)式為、，
故答案為：2；、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，結(jié)合反應(yīng)條件采取正逆推法相同結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．