Question

2．相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是：；
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；反應(yīng)③的生成物中含氮官能團的電子式：；
（3）反應(yīng)B+E的化學(xué)方程式是：+$?_{△}^{催化劑}$+H₂O；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是：；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的一共有9種，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的是（任意寫一種）
①遇Fe³⁺顯紫色 ②能與Ag（NH₃）₂OH反應(yīng)
（6）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由X和其他無機物合成的方案．例：

．

Answer 1

分析 相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，則H為；
（6）X為，X光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，以此來解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（2）反應(yīng)③是在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成，-NH₂的電子式為，故答案為：還原反應(yīng)；；
（3）反應(yīng)B+E的化學(xué)方程式是+$?_{△}^{催化劑}$+H₂O，
故答案為：+$?_{△}^{催化劑}$+H₂O；    
（4）反應(yīng)⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）有多種同分異構(gòu)體，①遇Fe³⁺顯紫色，含酚-OH，②能與Ag（NH₃）₂OH反應(yīng)，含-CHO，
當含3個取代基時，2個-OH有鄰、間、對三種物質(zhì)，對應(yīng)的-CHO分別有2種、3種、1種位置，故共有2+3+1=6種，若含2個取代基-OH、-OOCH，存在鄰、間、對三種，則共有9種，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的是、、（任意一種），
故答案為：9；；
（6）X為，X光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握流程中官能團的變化、碳鏈變化、有機反應(yīng)、習(xí)題中的信息為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．