Question

【題目】工業(yè)合成橡膠可以利用以下途徑：

（1）C5H12同分異構體共有_____種，其中核磁共振H譜圖只有1種的結構簡式為________。

（2）下列有關上述的C5H8說法正確的是_____________。

A．所有的原子可能共平面 B．和溴水、溴的四氯化碳反應的現象不完全相同

C．所有C原子可能共平面 D．和溴的四氯化碳溶液反應生成產物最多有2種

（3）寫出分子式C5H8屬于炔烴的所有同分異構體的結構簡式_____________________。

（4）寫出下列反應的化學方程式（注明反應條件）：

①C5H12→C5H10Cl2：_______________________________________________________。

②C5H10Cl2→C5H8：_____________________________________________________。

（5）以乙烷為原料可合成聚氯乙烯。請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：__________

Answer 1

【答案】3 C(CH3)4 BC CH≡CCH2CH2CH3 、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)2 CH3CCl(CH3)CH2CH2Cl+2NaOH CH2=C(CH3)CH=CH2+2NaCl+2H2O CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH2-CH2

【解析】

由物質轉化過程圖并運用逆向思維分析，由CH2C(CH3)=CHCH2結構知，C5H8通過加聚反應合成了CH2C(CH3)=CHCH2，即C5H8結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2，根據題給“已知”，C5H10Cl2在NaOH醇溶液中共熱反應可生成CH2=C(CH3)CH=CH2，因烴與Cl2的取代反應過程中碳架不變，由C5H12在光照下生成二氯代烴C5H10Cl2可推斷C5H12的結構，據此分析解答。

(1) C5H12屬于烷烴，其同分異構體屬于碳鏈異構，共有3種：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C。其中，(CH3)4C分子中只有一種等效氫原子，則該分子的核磁共振H譜圖只有1種的結構，其結構簡式為：(CH3)4C。

(2)由物質轉化過程圖并逆向思維分析，由CH2C(CH3)=CHCH2結構可知，C5H8通過加聚反應合成了CH2C(CH3)=CHCH2，所以C5H8結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2，CH2=C(CH3)CH=CH2中2個碳碳雙鍵構成的平面有可能共平面，但-CH3上3個氫原子不可能在雙鍵決定的平面上，所以不可能所有原子共平面，A項錯誤；B. CH2=C(CH3)CH=CH2中含有碳碳雙鍵可以與溴（Br2）發(fā)生加成反應，生成不溶水但能溶于四氯化碳的液態(tài)溴代烴，反應后溴水和溴的四氯化碳都褪色，但溴水反應后分層，下層是無色油狀液體，溴的四氯化碳溶液反應后不分層，所以現象不完全相同，B項正確；C. 因單鍵可以旋轉，所以CH2=C(CH3)CH=CH2分子中兩個碳碳雙鍵決定的平面有可能共平面如 ，故所有C原子可能共平面，C項正確；D. CH2=C(CH3)CH=CH2與Br2發(fā)生1,2-加成和1,4-加成，及完全加成，其產物有：CH2BrC(CH3)BrCH=CH2、CH2=C(CH3)CHBrCH2Br、CH2BrC(CH3)=CHCH2Br、CH2BrC(CH3)BrCHBrCH2Br等共4種產物，D項錯誤；答案選BC。

(3)根據 C5H8不飽和度=2知，所求同分異構體中只有一個-C≡C-，先碳鏈異構再位置異構分別寫出其同分異構體的結構簡式：CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)2。

(4) 由第(2)題分析知C5H8結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2，根據題給“已知”鹵代烴在NaOH醇溶液中共熱可生成碳碳雙鍵，且此過程碳架不變，由C5H10Cl2在NaOH醇溶液中可生成CH2=C(CH3)CH=CH2，C5H12在光照下發(fā)生取代反應生成二氯代烴C5H10Cl2，取代反應過程中碳架也不變，故C5H12的結構簡式為CH3CH(CH3)CH2CH3。發(fā)生反應的化學方程式為①CH3CH(CH3)CH2CH3+2Cl2 CH3CCl(CH3)CH2CH2Cl+2HCl；②CH3CCl(CH3)CH2CH2Cl+2NaOH CH2=C(CH3)CH=CH2+2NaCl+2H2O。

(5)聚氯乙烯可由乙烯加聚得到，乙烯可由氯乙烷在NaOH醇溶液中加熱得到，氯乙烷又可由乙烷與Cl2在光照下得到，所以由乙烷合成聚氯乙烯的流程圖為：CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH2-CH2