Question

4．對氯苯甲酸是合成非甾族消炎鎮(zhèn)痛藥的中間體，還能用于燃料和農藥的合成，實驗室中制備對氯苯甲酸的反應（圖1）、裝置圖如圖2：
常溫條件下的有關數據如下表所示：

	熔點/℃	沸點/℃	密度/g•cm-3	顏色	水溶性
對氯甲苯	7.5	162	1.07	無色	難溶
對氯苯甲酸	243	275	1.54	白色	微溶
對氯苯甲酸鉀	具有鹽的通性，屬于可溶性鹽

實驗步驟：在規(guī)格為250mL的裝置A中加入一定量的催化劑、適量KMnO₄、100mL水；安裝好裝置，在滴液漏斗中加入6.00mL對氯甲苯，在溫度為93℃左右時，逐滴滴入對氯甲苯；控制溫度在93℃左右，反應2h，過濾，將濾渣用熱水洗滌，使洗滌液與濾液合并，加入稀硫酸酸化，加熱濃縮；然后過濾，將濾渣用冷水進行洗滌，干燥后稱量其質量為7.19g．
請回答下列問題：
（1）裝置B的名稱是球形冷凝管．
（2）量取6.00mL對氯甲苯應選用的儀器是C．
A．10mL量筒    B．50mL容量瓶   C．50mL酸式滴定管  D．50mL堿式滴定管
（3）控制溫度為93℃左右的方法是水浴加熱．對氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入，原因是減少對氯甲苯的揮發(fā)，提高原料利用率．
（4）第一次過濾的目的是除去MnO₂，濾液中加入稀硫酸酸化，可觀察到的實驗現象產生白色沉淀．
（5）第二次過濾所得濾渣要用冷水進行洗滌，其原因是可除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質且盡量減小對氯苯甲酸的損耗．
（6）本實驗的產率是D（填標號）．
A．60%        B．70%       C．80%         D．90%

Answer 1

分析 一定量的對氯甲苯和適量KMnO₄在93℃反應一段時間后停止反應生成對氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，加入稀硫酸酸化，生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸屬于可溶性鹽，加熱濃縮、冷卻結晶、過濾，洗滌濾渣得對氯苯甲酸．
（1）根據儀器的圖形判斷；
（2）量取6．OOmL對氯甲苯，結合量取體積精度可知應選擇滴定管，且對氯甲苯容易腐蝕橡皮管；
（3）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點，可以采取水浴加熱；對氯甲苯易揮發(fā)，對氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入，以提高原料的利用率；
（4）二氧化錳不溶于水，過濾可除去；對氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀；
（5）除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質并盡量減小對氯苯甲酸的損耗；
（6）根據對氯甲苯質量計算對氯苯甲酸的理論產量，產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%．

解答 解：（1）由儀器的圖形可知，B為球形冷凝管；
故答案為：球形冷凝管；
（2）量取6．OOmL對氯甲苯，結合量取體積精度可知應選擇滴定管，對氯甲苯是一種優(yōu)良的有機溶劑，對堿式滴定管上橡膠制品有明顯的溶解腐蝕作用，則選25mL酸式滴定管，
故答案為：C；
（3）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點，可以采取水浴加熱，對氯甲苯易揮發(fā)，對氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入，以提高原料的利用率，
故答案為：水浴加熱；減少對氯甲苯的揮發(fā)，提高原料利用率；
（4）對氯甲苯和適量KMnO₄反應生成對氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，步驟③過濾得到濾渣MnO₂；濾液中加入稀硫酸酸化，對氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀，可觀察到的實驗現象是產生白色沉淀；
故答案為：除去MnO₂；產生白色沉淀；
（5）對氯苯甲酸微溶于水，熱水洗滌可能增大對氯苯甲酸的溶解度使其損耗，用冷水進行洗滌既可除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質還能減小對氯苯5酸的損耗；
故答案為：可除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質且盡量減小對氯苯甲酸的損耗；
（6）對氯甲苯的質量為：6ml×1.07g•cm^-3=6.42g，由～，可知對氯苯甲酸的理論產量為 $\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g，
則對氯苯甲酸的產率為：[7.19g÷（$\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g）]×100%≈90%，故選D．

點評 本題考查有機物的制備實驗，為高考常見的題型，側重于學生的分析能力和實驗能力的考查，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等．