Question

已知有機(jī)物中一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易脫水形成碳氧雙鍵；物質(zhì)A→F有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①②的反應(yīng)類型分別為：

 

、

 

（2）E中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

，C跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

（3）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其燃燒產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．則B的分子式為

 

．
（4）F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)．若F的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則G可能具有

 

種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，
（1）反應(yīng)①發(fā)生鹵代烴、酯水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②是乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有的官能團(tuán)是：羧基，C為乙醛，與新制氫氧化銅反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：羧基；CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析可知，B的分子式為，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)為，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，G屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有、、、共4種，
故答案為：4；、、、中任意2種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意計(jì)算確定B的分子式，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為突破口進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．