Question

某有機物A（只含C、H、O）是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍．試根據(jù)下列信息回答相關(guān)問題：
①A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍．其苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無含有C的支鏈存在；
②A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣體；
③A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)．
請寫出：（1）A的分子式

 

；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

，A中含氧官能團的名稱

 

若有機物A存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（見下框圖）．請據(jù)此時A的結(jié)構(gòu)回答（2）、（3）問

（2）請寫出：A→C的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件），并注明反應(yīng)類型：
A→C：

 

，反應(yīng)類型

 

；
（3）A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇．請寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請寫出：H-K的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣體，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中至少有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，取代基碳鏈上無含有C的支鏈存在，則A的結(jié)構(gòu)簡式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，（3）中F苯環(huán)上為兩相鄰的取代基，能與FeCl₃顯色，說明有酚羥基，水解生成CH₃OH，故F為．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣體，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中至少有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，取代基碳鏈上無含有C的支鏈存在，則A的結(jié)構(gòu)簡式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₃；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式為或；A中含氧官能團為羧基、羥基，故答案為：C₉H₁₀O₃；或；羧基、羥基；
（2）A→C的反應(yīng)方程式為：，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：，酯化反應(yīng)；
（3）A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，F(xiàn)在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，H為甲醇，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：；
H（甲醇）在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，K為甲醛，H→K的化學(xué)方程式：2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O，
故答案為：；2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O．

點評：本題考查有機物推斷，關(guān)鍵是計算確定A的分子式與結(jié)構(gòu)簡式，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．