Question

已知物質(zhì)A分子式為C₃H₄O₂，顯酸性．F為由七個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子式為C₆H₈O₄．已知對于不對稱的烯烴在不同條件下與HBr加成時有可能得到兩種不同的加成產(chǎn)物，研究表明，不對稱的烯烴與HBr加成時通常遵循馬氏規(guī)則“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)”．而反馬氏規(guī)則即“氫加到含氫少的不飽和碳原子一側(cè)”．請根據(jù)以下框圖回答問題


（1）請寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡式為A

 

   D

 

（2）D→G的反應(yīng)類型為

 

（3）化合物B中含氧官能團的名稱是

 

（4）①D和E生成F的化學(xué)方程式

 

②D和E按照1：1反應(yīng)也可生成高聚物，請寫出生成該高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

（5）A生成C的化學(xué)方程式

 

（6）寫出C的同分異構(gòu)體中含酯基的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

、

 

（至少寫3個）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH（Br）COOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH（Br）COOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D為HOCH₂CH₂COOH，故答案為：CH₂=CHCOOH；HOCH₂CH₂COOH；
（2）D→G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）B為BrCH₂CH₂COOH，含氧官能團的名稱是：羧基，故答案為：羧基；
（4）D和E生成F的化學(xué)方程式為：HOCH₂CH₂COOH+CH₃CH（OH）COOH+2H₂O

濃硫酸

△

+2H₂O，D和E按照1：1反應(yīng)也可生成高聚物，生成該高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程式：，
故答案為：HOCH₂CH₂COOH+CH₃CH（OH）COOH+2H₂O

濃硫酸

△

+2H₂O；；
（5）C為CH₃CH（Br）COOH，A生成C的化學(xué)方程式為CH₂=CHCOOH+HBr→CH₃CHBrCOOH，故答案為：CH₂=CHCOOH+HBr→CH₃CHBrCOOH；
（6）C為CH₃CH（Br）COOH，C的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH（Br）OOCH、BrCH₂CH₂OOCH、CH₃COOCH₂Br、BrCH₂COOCH₃（任意3個），
故答案為：CH₃CH（Br）OOCH；BrCH₂CH₂OOCH；CH₃COOCH₂Br或BrCH₂COOCH₃．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及烯、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機化學(xué)知識的綜合運用，關(guān)鍵是根據(jù)A的分子式及性質(zhì)判斷A的結(jié)構(gòu)，注意根據(jù)D、G、H之間的轉(zhuǎn)化確定A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物，難度中等．