Question

【題目】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y:

已知:(R或R'可以是烴基或H原子)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）X的分子式為_(kāi)____________，X中的含氧官能團(tuán)有____________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________，反應(yīng)③的條件是_____________________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是________________

（3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:__________________________。

（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________

①屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

（5）以CH3CHO為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。

合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖:CH3CH2OHBrH2C—CH2Br

Answer 1

【答案】（1）C11H12O2（1分）酯基（1分）

（2） NaOH水溶液、加熱 消去反應(yīng)

（3）2+O22+2H2O

（4）或

（5）CH3CHO

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X的分子式為C11H12O2，X中的含氧官能團(tuán)有酯基。

（2）C能發(fā)生催化氧化，則C是醇，D是醛，結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物，可知烴A為乙炔，B為苯乙烯，反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，則C為。C可以發(fā)生催化氧化生成D，D發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)，則反應(yīng)，D為，E為，F為，F(xiàn)分子中含有羥基，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X。

（3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。

（4）①屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有。

（5）乙醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)，酸性條件下水解得到，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝CHCOOH，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：

。