Question

席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫

⑤RNH₂＋O

R—N＋H₂O

回答下列問題：

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為________________________________，反應(yīng)類型為________________。

(2)D的化學(xué)名稱是________________，由D生成E的化學(xué)方程式為________________________________。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N­異丙基苯胺：

N­異丙基苯胺

反應(yīng)條件1所選用的試劑為________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為________。I的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。

Answer 1

答案　(1) ＋NaOH＋NaCl＋H₂O　消去反應(yīng)

(2)乙苯　＋HNO₃＋H₂O

(3)

(5)濃HNO₃、濃H₂SO₄　Fe和稀鹽酸　

解析　A(C₆H₁₃Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為從而推知B為A為因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為C_xH_y。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為由F(C₈H₁₁N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。

(1)A→B的反應(yīng)為

＋NaCl＋H₂O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，D→E的反應(yīng)為＋HNO₃＋H₂O。

(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得：

＋H₂O，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)由信息⑤可推知合成N­異丙基苯胺的流程為

所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO₃和濃H₂SO₄混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為