Question

6．有機物G是合成有機玻璃的單體，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，制備G的流程如下圖所示．

為明確轉化關系，又做了以下實驗：①取5.6gA，經李比希燃燒實驗測定生成標準狀況下CO₂的體積為8.96L，生成H₂O的質量為7.2 g；②A的質譜圖中質荷比最大值為56；③紅外光譜測定A的結構中有支鏈，E中有羧基．
請回答以下問題：
（1）與E具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH．
（2）以上①-⑤各步反應中，屬于取代反應的有②⑤（填序號），屬于消去反應的有④．
（3）反應②的化學方程式為（CH₃）₂CBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂COHCH₂OH+2NaBr；
反應⑤的化學方程式為CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．
（4）由G合成的有機玻璃的結構簡式為．

Answer 1

分析 取5.6gA，經李比希燃燒實驗測定生成標準狀況下CO₂的體積為8.96L，即物質的量為0.4mol，生成H₂O的質量為7.2 g，即物質的量為0.4mol，根據質量守恒可知，A中沒有氧元素，所以A的最簡式為CH₂；A的質譜圖中質荷比最大值為56，即A的相對分子質量為56，所以A的分子式為C₄H₈，紅外光譜測定A的結構中有支鏈，所以A的結構簡式為（CH₃）₂C=CH₂，A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成B為（CH₃）₂CBrCH₂Br，B發(fā)生堿性水解得C為（CH₃）₂COHCH₂OH，C連續(xù)氧化得D為（CH₃）₂COHCOOH，E中有羧基，所以D在濃硫酸作用發(fā)生消去反應生成E為CH₂=C（CH₃）COOH，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成G為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G發(fā)生加聚反應得有機玻璃，據此答題；

解答 解：取5.6gA，經李比希燃燒實驗測定生成標準狀況下CO₂的體積為8.96L，即物質的量為0.4mol，生成H₂O的質量為7.2 g，即物質的量為0.4mol，根據質量守恒可知，A中沒有氧元素，所以A的最簡式為CH₂；A的質譜圖中質荷比最大值為56，即A的相對分子質量為56，所以A的分子式為C₄H₈，紅外光譜測定A的結構中有支鏈，所以A的結構簡式為（CH₃）₂C=CH₂，A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成B為（CH₃）₂CBrCH₂Br，B發(fā)生堿性水解得C為（CH₃）₂COHCH₂OH，C連續(xù)氧化得D為（CH₃）₂COHCOOH，E中有羧基，所以D在濃硫酸作用發(fā)生消去反應生成E為CH₂=C（CH₃）COOH，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成G為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G發(fā)生加聚反應得有機玻璃，
（1）E為CH₂=C（CH₃）COOH，與E具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH；
（2）根據上面的分析可知，以上①-⑤各步反應中，屬于取代反應的有②⑤，屬于消去反應的有④，
故答案為：②⑤；④；
（3）反應②的化學方程式為（CH₃）₂CBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂COHCH₂OH+2NaBr，反應⑤的化學方程式為CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$（CH₃）₂COHCH₂OH+2NaBr；CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（4）根據上面的分析可知，由G合成的有機玻璃的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，涉及烯烴、烷烴、醇、鹵代烴、羧酸等性質，注意比較各有機物的組成和結構，注意把握有機物的官能團的性質，是對有機知識的綜合考查，難點中等，