Question

【題目】石油裂解氣用途廣泛。下面是以石油裂解氣為原料合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的路線(xiàn)：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，B的化學(xué)名稱(chēng)是________________。C分子中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其官能團(tuán)名稱(chēng)為____________________________。

（2）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，反應(yīng)①、②的反應(yīng)類(lèi)型分別為_____________、_____________。

（3）D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_____________、_____________。

（4）F與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的醫(yī)藥中間體K的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________。

a.與E互為同系物 b.核磁共振氫譜顯示為3組峰

（6）已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B，寫(xiě)出合成路線(xiàn)：_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 2一氯一1,3一丁二烯 碳碳雙鍵、醛基 加聚反應(yīng) 取代反應(yīng) CH2OHCH2CHO OHCCH2CHO

【解析】試題分析：由合成路線(xiàn)及題中信息可知，1,3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,4-二溴丁烷，則A為1,4-二溴-2-丁烯；B可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成CR，由B的分子式及CR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為2-氯-1,3-丁二烯；丙烯發(fā)生催化氧化生成無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的C，由C的分子式可知其不飽和度為2、相對(duì)分子質(zhì)量為56，由于烯醇式不穩(wěn)定，所以C為丙烯醛；C到D，相對(duì)分子質(zhì)量增加了18，故C與水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，由題中信息及反應(yīng)②的產(chǎn)物可知，D為3-羥基丙醛；D發(fā)生催化氧化生成E，E為1,3-丙二醛；E經(jīng)銀氨溶液氧化、酸化生成F，F(xiàn)為1,3-丙二酸；F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，由G的分子式可知，G為1,3-丙二酸二乙酯；再由題中信息可知，G與1,4-二溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)生成；最后經(jīng)酸性水解、脫羧反應(yīng)生成K，則K為。

（1）A存在順?lè)串悩?gòu)體，其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的化學(xué)名稱(chēng)是2-氯-1,3-丁二烯。C分子中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則C為丙烯醛，其官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、醛基。

（2）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)①、②的反應(yīng)類(lèi)型分別為加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)。

（3）D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2OHCH2CHO、OHCCH2CHO。

（4）F與乙二醇可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）K（）的所有同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：a.與E（OHCCH2CHO）互為同系物，則分子中有2個(gè)醛基、是飽和二元醛； b.核磁共振氫譜顯示為3組峰，則分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。符合這些條件的K的同分異構(gòu)體有。

（6）已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。以A（）為起始原料、選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B（），首先可以將A與氫氧化鈉溶液加熱，使A發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后再將與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后將在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B。具體合成路線(xiàn)如下：。