Question

奧美拉哇（OmePrazole）是基于2005年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)成果研制的藥物，該藥物對(duì)幽門螺旋桿菌引起的胃及十二指腸潰瘍根治率最高．奧美拉哇的合成路線如下（Me表示甲基）：
試回答下列問(wèn)題：
（l）奧美拉哇的分子式是：

 

（2）指出下列反應(yīng)的類型：①

 

； ③

 

（3）反應(yīng)②是與一種無(wú)機(jī)小分子在氫氧化鋰催化下發(fā)生的反應(yīng)，二者各一分子反應(yīng)在得到 A 的同時(shí)還得到一分子的硫化氫，則該無(wú)機(jī)小分子的化學(xué)式為：

 

．
（4）反應(yīng)④是用液態(tài)氧化劑氧化而發(fā)生的反應(yīng)，除生成奧美拉哇外還生成水，請(qǐng)寫(xiě)出④的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

（5）根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷奧美拉哇可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（l）由奧美拉哇的結(jié)構(gòu)式得出含17個(gè)C，19個(gè)H，3個(gè)N，3個(gè)O，1個(gè)S，據(jù)此書(shū)寫(xiě)分子式；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)式的變化判斷反應(yīng)類型；
（3）根據(jù)反應(yīng)②還得到一分子的硫化氫，則是氨基脫2個(gè)氫，無(wú)機(jī)小分子脫1個(gè)S形成的，由A分子結(jié)構(gòu)增加了一個(gè)C和一個(gè)S，則該無(wú)機(jī)小分子的化學(xué)式為：CS₂；
（4）反應(yīng)④是用液態(tài)氧化劑氧化而發(fā)生的反應(yīng)，即氧化劑為H₂O₂，除生成奧美拉哇外還生成水，則④的化學(xué)反應(yīng)方程式+H₂O₂→+H₂O；
（5）根據(jù)奧美拉哇的結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)．

解答： 解：（l）由奧美拉哇的結(jié)構(gòu)式得出含17個(gè)C，19個(gè)H，3個(gè)N，3個(gè)O，1個(gè)S，則分子式為C₁₇H₁₉N₃0₃S，故答案為：C₁₇H₁₉N₃0₃S；
 （2）由結(jié)構(gòu)式的變化反應(yīng)①為硝基被還原成氨基，所以反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；反應(yīng)②為取代氨基上的氫，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)反應(yīng)②還得到一分子的硫化氫，則是氨基脫2個(gè)氫，無(wú)機(jī)小分子脫1個(gè)S形成的，由A分子結(jié)構(gòu)增加了一個(gè)C和一個(gè)S，則該無(wú)機(jī)小分子的化學(xué)式為CS₂，
故答案為：CS₂；
（4）反應(yīng)④是用液態(tài)氧化劑氧化而發(fā)生的反應(yīng)，即氧化劑為H₂O₂，除生成奧美拉哇外還生成水，則④的化學(xué)反應(yīng)方程式+H₂O₂→+H₂O，故答案為：+H₂O₂→+H₂O；
（5）根據(jù)奧美拉哇的結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物分子式的推斷、方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型的判斷等考點(diǎn)，（3）中要注意反應(yīng)本質(zhì)的判斷，難度中等．