Question

重要的精細化學品M和N，常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如圖所示：
已知：

iii N的結(jié)構(gòu)簡式是
ⅳD為Y與HCHO按物質(zhì)的量之比1：3反應(yīng)所得，化合物Z為苯甲醛．
請回答下列問題：
（1）A中含氧官能團名稱是

 

；由A生成B的反應(yīng)類型是

 

．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）C和F在一定條件下可反應(yīng)生成一種有香味的物質(zhì)．寫出該反應(yīng)的化學方程式

 

．
（4）下列說法正確的是

 

．
a．E能發(fā)生消去反應(yīng)        b．1molM中含有4mol酯基      c．X與Y互為同系物
（5）寫出由Y生成D的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應(yīng)生成M；由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，因為Z為，故F為；D為Y與HCHO按物質(zhì)的量之比1：3反應(yīng)所得，所以D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），據(jù)此解答．

解答： 解：有機物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過酯化反應(yīng)生成M；由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，因為Z為，故F為；D為Y與HCHO按物質(zhì)的量之比1：3反應(yīng)所得，所以D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），
（1）由上述分析可知，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羥基、醛基，A→B是HOCH₂CH（CH₃）CHO發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成CH₂═C（CH₃）CHO，
故答案為：羥基、醛基，消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（3）C為CH₂═C（CH₃）COOH，F(xiàn)為，C和F在一定條件下可反應(yīng)生成一種有香味的物質(zhì)，該反應(yīng)的化學方程式為+CH₂═C（CH₃）COOH

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：+CH₂═C（CH₃）COOH

濃H2SO4

△

+H₂O；
（4）a．E為，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯誤；
b．與CH₂═C（CH₃）COOH發(fā)生完全酯化反應(yīng)生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正確；
c．X為CH₃CH₂CHO，Y為CH₃CHO，二者含有相同的官能團、烴基為烷基，結(jié)構(gòu)相似，相差1個CH₂原子團，互為同系物，故c正確；
故答案選bc；
（5）由Y生成D的反應(yīng)為1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成，學生充分利用給出的反應(yīng)信息及有機物的結(jié)構(gòu)、分子式確定X、E、G的結(jié)合是關(guān)鍵，難度較大，是對學生邏輯思維能力、自學能力等考查．