Question

3．某有機物X的分子式為C₆H₁₂O₂，X在酸性條件下與水反應，生成兩種有機物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W被氧化為Z．
（1）X中所含的官能團是：酯基（填名稱）．W中的官能團-CHO（結構簡式）
（2）寫出所有符合題意的X的結構簡式：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃．
（3）若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，回答下列問題：
①Y與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應的方程式：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O．
②W與新制銀氨溶液反應方程式CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，該反應屬于氧化反應．
（4）X的某種同分異構體能使石蕊試液變紅色，滿足該條件的同分異構體有8種．

Answer 1

分析 X的分子式為C₆H₁₂O₂，X在酸性條件下與水反應，生成兩種有機物Y和Z，可知X應為酯，Y在銅催化下被氧化為W，W被氧化為Z，則Y和Z的碳原子數(shù)相對，Y為CH₃CH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂CHO，Z為CH₃CH₂COOH，X應為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，以此解答該題．

解答 解：X的分子式為C₆H₁₂O₂，X在酸性條件下與水反應，生成兩種有機物Y和Z，可知X應為酯，Y在銅催化下被氧化為W，W被氧化為Z，則Y和Z的碳原子數(shù)相對，Y為CH₃CH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂CHO，Z為CH₃CH₂COOH，X應為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，
（1）由以上分析可知X為酯類物質，含有酯基，W為丙醛，還含有的官能團為-CHO，故答案為：酯基；-CHO；
（2）由以上分析可知X為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，故答案為：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（3）①Y為CH₃CH₂CH₂OH，與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應生成CH₃CH=CH₂，方程式為CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
②W為CH₃CH₂CHO，與新制銀氨溶液發(fā)生氧化反應，反應方程式為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化；
（4）X的某種同分異構體能使石蕊試液變紅色，應含有羧基，為C₅H₁₁COOH，同分異構體的種類取決于-C₅H₁₁的種類，戊基-C₅H₁₁可能的結構有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，共8種，
故答案為：8．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，涉及醇、醛、羧酸、酯之間的轉化，注意有機物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W被氧化為Z的反應判斷，需要學生熟練掌握官能團性質與轉化，題目難度不大．