Question

1．以乙炔為原料通過(guò)以下流程能合成有機(jī)物中間體D．
C₂H₂$→_{①}^{HCHO}$A（HOH₂OC≡O(shè)CH₂OH）$→_{②}^{足量H_{2}}$B$→_{③}^{O_{2}}$C$→_{④}^{稀NaOH}$D（）
已知：（1）$\stackrel{一定條件}{→}$
（2）$\stackrel{稀NaOH}{→}$
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物D的分子式為C₈H₁₂O₄，寫出D中一種官能團(tuán)的名稱：羥基或醛基．
（2）寫出生成A的反應(yīng)的化學(xué)方程式：HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH．
（3）化合物B在濃硫酸催化下，加熱與HOOCCOOH反應(yīng)生成環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為（注明條件）．
（4）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CH₂CHO．
（5）已知1mol HCHO和1mol CH₃CH₂CHO發(fā)生類似已知（2）的反應(yīng)，生成1mol E．以下關(guān)于E的說(shuō)法正確的是ac．
a．E能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色      
b．E屬于酯類物質(zhì)
c.1mol E完全燃燒消耗5mol O₂                  
d．生成E的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 乙炔和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與足量氫氣反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，
C為OHCCH₂CH₂CHO，C發(fā)生信息（2）的反應(yīng)生成D，
1mol HCHO和1mol CH₃CH₂CHO發(fā)生類似已知（2）的反應(yīng)，生成1molE，E為HOCH₂CH（CH₃）CHO，結(jié)合對(duì)應(yīng)的物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：乙炔和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與足量氫氣反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，
C為OHCCH₂CH₂CHO，C發(fā)生信息（2）的反應(yīng)生成D，
1mol HCHO和1mol CH₃CH₂CHO發(fā)生類似已知（2）的反應(yīng)，生成1molE，E為HOCH₂CH（CH₃）CHO，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D分子式為C₈H₁₂O₄，D中官能團(tuán)為羥基和醛基，故答案為：C₈H₁₂O₄；羥基或醛基；
（2）甲醛和乙炔在一定條件下反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH，故答案為：HC≡CH+2HCHO$\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂C≡CCH₂OH；
（3）B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，加熱與HOOCCOOH反應(yīng)生成環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）通過(guò)以上分析知，C為OHCCH₂CH₂CHO，故答案為：OHCCH₂CH₂CHO；
（5）E為HOCH₂CH（CH₃）CHO，
a．E中含有醛基和醇羥基，醛基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以E能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，醛基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；      
b．E中不含酯基，所以不屬于酯類物質(zhì)，故錯(cuò)誤；
c.1molE完全燃燒消耗O₂為（4+$\frac{8}{4}$-1）mol=5mol，故正確；
d．生成E的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選ac．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于考查學(xué)生分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，題目難度中等，注意把握題給信息．