Question

已知：
水楊酸E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請回答下列問題：
(1)一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，則A的分子式為________；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為________。
(2)B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應，該反應的化學方程式為__________________________。
(3)C有________種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：________。
(4)第③步的反應類型為________；D所含官能團的名稱為________。
(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：__________________________。
a．分子中有6個碳原子在一條直線上；
b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。
(6)第④步的反應條件為________；寫出E的結構簡式：______________。

Answer 1

(1)C₄H₁₀O　1－丁醇(或正丁醇)
(2)CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O
(3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)
(4)還原反應(或加成反應)　羥基

(6)濃H₂SO₄、加熱

根據提供信息、轉化條件確定反應物及反應類型。
(1)A為一元醇，其中氧的質量分數約為21.6%，所以相對分子質量M_r＝16÷21.6%≈74。設分子式為C_xH_yO，則12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。當x＝4時，y＝10，分子式為C₄H₁₀O。當x＝3和x＝5時均不成立，所以A的分子式為C₄H₁₀O。A中只有一個甲基，所以A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，命名為1－丁醇(或正丁醇)。(2)由①條件可知B為CH₃CH₂CH₂CHO。B與新制的Cu(OH)₂的反應為CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。
(3)由題干提供的信息可知②的反應過程為

所以C有2種結構。－CHO和共同存在時要先檢驗－CHO，然后檢驗，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。(4)C的相對分子質量為126，D的相對分子質量為130，所以C→D是與H₂發(fā)生加成反應，也稱為還原反應。由于相對分子質量相差4，所以和－CHO都與H₂加成，所以D中官能團名稱為羥基。

(6)第④步為酯化反應，所以條件是濃H₂SO₄、加熱，E的結構簡式為。
點撥：知識：分子式的確定、有機反應類型、同分異構體、有機物的檢驗、化學方程式的書寫等D能力：考查學生從流程中獲取信息的能力，綜合分析判斷解決問題、正確表達的綜合素養(yǎng)。試題難度：較大。