Question

（16分）有機(jī)物5-甲基茚（）是一種醫(yī)藥合成中間體，某同學(xué)設(shè)計(jì)它的合成路線如下：

②

 
已知：i．
ii． 
（1）①的反應(yīng)類型是______。
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式是______。
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是______； ③的反應(yīng)條件和無機(jī)試劑是______。
（4）下列有關(guān)5-甲基茚（ ）的說法正確的是______（填序號(hào)）。
a． 一定條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)
b． 1 mol 該物質(zhì)最多與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c． 一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物            
d． 與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)得到的產(chǎn)物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色
（5）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式是______。  
（6）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有______種；寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式_______。
①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

（16分）
（1）取代反應(yīng) 
（2）
（3）  Cu作催化劑加熱、O₂
（4）a b c                                                                    
（5）

（6）5 

試題分析：（1）根據(jù)已知ⅰ可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（2）B為鹵代烴，發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)被氧化得E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）由E的結(jié)構(gòu)推斷A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；③為醇的催化氧化反應(yīng)，需要反應(yīng)條件和所需無機(jī)試劑是Cu或（Ag）作催化劑并加熱、O₂
（4）該有機(jī)物分子中存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，a正確；分子中存在1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol該物質(zhì)最多與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，b正確；分子中存在碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，c正確；苯環(huán)的側(cè)鏈有甲基存在，盡管與溴加成后的產(chǎn)物不存在碳碳雙鍵，但仍能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使之褪色，d錯(cuò)誤，答案選abc；
（5）G中含有羥基，反應(yīng)⑧發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為
（6）G的分子式為C₁₀H₁₂O，分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中存在醛基；苯環(huán)有6個(gè)C原子，其余的4個(gè)C原子作為取代基，實(shí)際相當(dāng)于求丁醛基的同分異構(gòu)體的種數(shù)，共有5種。所以符合題意的G的同分異構(gòu)體分別是