Question

1．人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程．
（1）已知分子式為C₆H₆的有機(jī)物有多種，其中的兩種為
（Ⅰ）和（Ⅱ）
①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：
定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面）：Ⅰ能AB（填字母）而Ⅱ不能．
A．被酸性高錳酸鉀溶液氧化
B．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
C．與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）：1mol C₆H₆ 與H₂加成時(shí)，Ⅰ需要2molH₂，而Ⅱ需要3molH₂．
②今發(fā)現(xiàn)C₆H₆還可能有另一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有3種．

（2）萘也是一種芳香烴，它的分子式是C₁₀H₈，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是下列中的C（填字母編號(hào)）．

（3）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵．．

Answer 1

分析 （1）①Ⅰ含有碳碳雙鍵，苯?jīng)]有碳碳雙鍵，Ⅰ能溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而苯不能；
1mol苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而1mol①含有2mol碳碳雙鍵，能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
②根據(jù)等效氫，有1種氫原子，二氯代物的同分異構(gòu)體可以采用固定一個(gè)氯原子的方法來尋找，即先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上；
（2）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為$\frac{10×2+2-8}{2}$=7，含有兩個(gè)苯環(huán)；
（3）苯分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵．

解答 （1）①Ⅰ含有碳碳雙鍵，苯?jīng)]有碳碳雙鍵，Ⅰ能溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而苯不能，故選AB；
1mol苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而1mol①含有2mol碳碳雙鍵，能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
故答案為：AB；2；3；
②根據(jù)等效氫，該結(jié)構(gòu)有1種氫原子，先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體．
故答案為：3；
（2）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為$\frac{10×2+2-8}{2}$=7，含有兩個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
故選：C；
（3）苯分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵；
故答案為：介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，知識(shí)綜合性較大，難度中等，要求學(xué)生具有整合知識(shí)的能力、對(duì)知識(shí)進(jìn)行遷移運(yùn)用．