Question

最近央視報(bào)道的阿爾茨海默病即所謂的老年癡呆癥，加蘭他敏（Galantamine）是目前用于治療阿爾茨海默病的藥物之一．下面是它的一種合成路線（Ph-表示苯基C₆H₅-）：
（1）化合物B的分子式是

 

．
（2）A→B的反應(yīng)類型是

 

，A分子的官能團(tuán)為

 

（填名稱）．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）寫出C與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是

 

．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色   
b．能與Na₃CO₂溶液反應(yīng)
c．能與FeCI₂溶液發(fā)生顯色反應(yīng)    
d．1mol E完全燃燒消耗17mol O₂．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷；
（2）根據(jù)A→B反應(yīng)中基團(tuán)的變化判斷反應(yīng)類型，根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)；
（3）根據(jù)流程B生成C，C又生成D來(lái)判斷C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）根據(jù)（3）C的結(jié)構(gòu)，根據(jù)羧酸酸性比碳酸酸性強(qiáng)，酚羥基酸性比碳酸弱書寫方程式；
（5）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷．

解答： 解：（1）根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則B的分子式為C₈H₇ON，故答案為：C₈H₇ON；
（2）A→B的反應(yīng)為氯原子被-CN取代，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，A分子的官能團(tuán)為酚羥基、氯原子，故答案為：取代反應(yīng)，酚羥基、氯原子；
（3）根據(jù)B酸化生成C，C與氫氧化鉀反應(yīng)生成D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（4）根據(jù)（3）C的結(jié)構(gòu)，根據(jù)羧酸酸性比碳酸酸性強(qiáng)，酚羥基酸性比碳酸弱，則與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式，故答案為：；
（5）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，則E苯環(huán)側(cè)鏈上的碳能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；   
b．因?yàn)镋中含有羧基，則能與Na₃CO₂溶液反應(yīng)，故b正確；
c．因?yàn)镋中不含有酚羥基，則不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；    
d．因?yàn)镋的分子式為C₁₅H₁₄O₃，則1mol E完全燃燒消耗17mol O₂，故d正確；
故選：abd．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度較大，本題注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意酚羥基的酸性比碳酸弱．