Question

2．藥物菲那西汀的一種合成路線如圖：

（1）菲那西汀的分子式C₁₀H₁₃NO₂；
（2）反應(yīng)②中生成的無機(jī)物的化學(xué)式為SO₂、H₂O；
（3）寫出⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）菲那西汀水解的化學(xué)方程式是；
（5）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有5種．
①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基   ②苯環(huán)上含有氨基  ③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 苯和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸和亞硫酸氫鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉和NaOH發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉和溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醚，乙苯醚和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基乙苯醚，對(duì)硝基乙苯醚發(fā)生還原反應(yīng)生成對(duì)氨基乙苯醚，對(duì)氨基乙苯醚和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成菲那西汀，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：苯和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸和亞硫酸氫鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉和NaOH發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉和溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醚，乙苯醚和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基乙苯醚，對(duì)硝基乙苯醚發(fā)生還原反應(yīng)生成對(duì)氨基乙苯醚，對(duì)氨基乙苯醚和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成菲那西汀，
（1）由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡式可知，它的分子式為C₁₀H₁₃NO₂，故答案為：C₁₀H₁₃NO₂；   
（2）對(duì)比反應(yīng)②中反應(yīng)物和生成中的有機(jī)物可知，生成的無機(jī)物的化學(xué)式為SO₂、H₂O，故答案為：SO₂、H₂O；   
（3）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）菲那西汀水解的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基、②苯環(huán)上含有氨基、③能水解說明含有酯基，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即水解后有醛基，應(yīng)該為甲酸某酯，這樣的同分異構(gòu)體有，共5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化及反應(yīng)類型、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）中限制性同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．