Question

16．某一元芳香脂G可作食用香料，它的合成路線之一如圖所示．A是烯烴，其相對分子質(zhì)量為56；D分子的核磁共振氫譜上有三組峰且峰面積之比為6：1：1；E能與銀氨溶液反應(yīng)，F(xiàn)分子中無甲基，1molE和1molF分別完全燃燒時，F(xiàn)生成的水比E的多2 mol．

已知：R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名B的名稱為2-甲基-1-丙醇E中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C=CH₂，若在實(shí)驗(yàn)中只用一種試劑及必要的反應(yīng)條件鑒別B、C、D，則該試劑是新制氫氧化銅懸濁液．
（3）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為；該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（4）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有13種．
①能與NaOH溶液反應(yīng)   ②分子中有2個一CH₃
其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）以為原料也可合成F，請參考題目中的相關(guān)信息寫出相應(yīng)的合成路線圖（反應(yīng)條件中的試劑寫在箭頭上方，其他寫在箭頭下方）：．

Answer 1

分析 A是烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，結(jié)合反應(yīng)信息可知A屬于烯烴，則B屬于飽和一元醇，C為飽和一元醛，D為飽和一元羧酸，D分子的核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之比為6：1：1，則D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，A為（CH₃）₂C=CH₂．D和F反應(yīng)生成一元芳香酯G，則F為芳香醇，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，1molE和1molF分別完全燃燒時，F(xiàn)生成的水比E的多2 mol，說明E中還含有碳碳雙鍵，在催化劑存在條件下1mol E與2mol H₂反應(yīng)可以生成F，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂O，可推知E為，F(xiàn)為，則G為．

解答 解：A是烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，結(jié)合反應(yīng)信息可知A屬于烯烴，則B屬于飽和一元醇，C為飽和一元醛，D為飽和一元羧酸，D分子的核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之比為6：1：1，則D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，A為（CH₃）₂C=CH₂．D和F反應(yīng)生成一元芳香酯G，則F為芳香醇，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，1molE和1molF分別完全燃燒時，F(xiàn)生成的水比E的多2 mol，說明E中還含有碳碳雙鍵，在催化劑存在條件下1mol E與2mol H₂反應(yīng)可以生成F，F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₂O，可推知E為，F(xiàn)為，則G為．
（1）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，用系統(tǒng)命名法命名為：2-甲基-1-丙醇，E為，官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；碳碳雙鍵、醛基；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C=CH₂，B、C、D分別含有羥基、醛基、羧基，可以用新制氫氧化銅懸濁液鑒別，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；新制氫氧化銅懸濁液；
（3）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）滿足下列條件的F（）的同分異構(gòu)體：①能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基，②分子中有2個-CH₃，可以含有2個取代基為-OH、-CH（CH₃）₂，有鄰、間、對3種，可以含有3個取代基為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，而-OH、-CH₃有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-CH₂CH₃分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的共有13種，其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：13；；
（5）先在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
然后經(jīng)過①B₂H₆、②H₂O₂/OH^-作用生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，是常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．