Question

一些殺菌、鎮(zhèn)痛的藥物可由植物的種子、根皮提煉得到，如丁香酚、丹皮酚，其結(jié)構(gòu)如下：

請回答：
（1）丁香酚和丹皮酚都具有殺菌作用，其原因可能是含有

 

（填官能團的名稱）．
（2）丁香酚和丹皮酚都能發(fā)生的反應(yīng)類型為

 

（填字母序號）．
A．加成反應(yīng)    B．加聚反應(yīng)    C．取代反應(yīng)D．消去反應(yīng)
（3）丁香酚發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子的化學(xué)方程式為

 

．丁香酚發(fā)生反應(yīng)如下圖所示．

已知：
③丹皮酚在“一定條件”生成的物質(zhì)與D互為同分異構(gòu)體．
（4）丁香酚→A過程中加入NaOH溶液的原因是

 

．
（5）寫出一種同時符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
a．苯環(huán)上連接兩種基團
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
d．核磁共振氫譜顯示含有五種氫原子
（6）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）丁香酚和丹皮酚都含有酚羥基，具有殺菌作用；
（2）根據(jù)物質(zhì)含有的官能團及苯環(huán)分析解答；
（3）丁香酚發(fā)生烯烴的加聚反應(yīng)生成高分子化合物；
（4）丁香酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到A（丁香酚鈉），A發(fā)生碳碳雙鍵的臭氧氧化反應(yīng)，可以氧化酚羥基，B酸化會生成酚羥基，故丁香酚與氫氧化鈉反應(yīng)目的是保護酚羥基，防止被氧化；
（5）（6）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，B為，C為，D為，E為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）丁香酚和丹皮酚都含有酚羥基，具有殺菌作用，故答案為：酚羥基；
（2）丁香酚含有酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)與碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，丹皮酚含有有酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)、羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)、消去反應(yīng)，二者都能發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，故答案為：AC；
（3）丁香酚發(fā)生烯烴的加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）丁香酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到A（丁香酚鈉），A發(fā)生碳碳雙鍵的臭氧氧化反應(yīng)，可以氧化酚羥基，B酸化會生成酚羥基，故丁香酚與氫氧化鈉反應(yīng)目的是保護酚羥基，防止被氧化，故答案為：保護丁香酚中的酚羥基被臭氧氧化；
（5）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，B為，C為，D為，E為，
D的同分異構(gòu)體符合：a．苯環(huán)上連接兩種基團，b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有酚羥基，c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，d．核磁共振氫譜顯示含有五種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（6）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，難度中等，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生對知識的遷移應(yīng)用．