Question

13．如圖是一種合成路線：
已知以下信息：
①有機(jī)化合物A可用來衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平．
②有機(jī)化合物C的核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
③
根據(jù)上述信息回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)式是．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH．
（3）C生成D的化學(xué)方程式為+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl
（4）反應(yīng)Ⅱ的試劑是氫氧化鈉水溶液，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（5）在G的同分異構(gòu)體中，既能與新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，又能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，還能使FeCl₃溶液顯色的有
10種，所有這些同分異構(gòu)體中，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)相同（填“相同”“不相同”）．

Answer 1

分析 由鄰苯二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)可知，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，有機(jī)化合物A可用來衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平，A為乙烯，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇CH₃CH₂OH，則B為乙醇，G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：由鄰苯二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)可知，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，有機(jī)化合物A可用來衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平，A為乙烯，CH₂=CH₂中C=C雙鍵，其中1個(gè)C-C斷裂結(jié)合水提供的-H、-OH，發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，生成乙醇CH₃CH₂OH，則B為乙醇，G為鄰苯二甲酸，有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，生成D為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化+O₂$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應(yīng)：+2H₂O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl，
（1）根據(jù)分析可知，A為CH₂=CH₂，乙烯的結(jié)構(gòu)式為：，故答案為：；
（2）由鄰苯二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)可知，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則B為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（3）有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，
故答案為：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；
（4）D→E為鹵代烴的取代反應(yīng)：+2H₂O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl，所以反應(yīng)Ⅱ的試劑是氫氧化鈉水溶液，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；取代反應(yīng)；
（5）G為鄰苯二甲酸，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：能與新制的Cu（OH）₂懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀，含有醛基，又能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，含有羧基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；說明苯環(huán)上有-OH、-CHO、-COOH三個(gè)取代基，-OH、-CHO處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于對(duì)位，-COOH有2種位置，有10種；所有這些同分異構(gòu)體中，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)都為6種，
故答案為：10；相同．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．